Как правило, местоимение указывает на ближайшее существительное соответствующего рода и в соответствующей форме. В данном случае это слово фильм. Однако фраза построена стилистически небезупречно, ее необходимо перестроить.

Возможный вариант: Сумасшедший, основавший свою киностудию, снял на ней фильм, который, однако, так и не был выпущен.

Корректно оформить строчными буквами: сумасшедший из Ленинграда.

В таких предложениях ставятся запятые: Ты что, сумасшедший? Вы что, больны? Ты что, самый умный?

Исторически сложилось, что вместо соединительных гласных о и е в некоторых разрядах сложных слов пишутся гласные, совпадающие с падежными и другими окончаниями слов, основы которых содержатся в предшествующей части слова. И таких слов довольно много:

я — в словах с первыми частями себя-;

а — в словах умалишённый, сумасшедший и других;

и — в словах с первыми частями, содержащими основы числительных от пять до двадцать, а также тридцать, пятьдесят и т. д.

Подробнее об этом можно почитать, например, в справочнике под ред. В. В. Лопатина, в разделе «Безударные соединительные гласные».