Удостоился — форма прошедшего времени от глагола удостоиться, образованная по правилам с помощью суффикса -л- (ср. успокоиться — успокоился). Удостоенный и удостоен — это страдательные причастия прошедшего времени (полное и краткое), образованные от глагола удостоить с помощью суффиксов -енн- и -ен- (ср. успокоить — успокоенный, успокоен).
Достоин — это краткая форма прилагательного достойный. Ее образование отклоняется от правил: ожидалась бы форма *достоен с беглым гласным е (ср. спокойный — спокоен). Но исторически закрепилась нестандартная форма достоин.
Здесь нет ошибки: в русском языке довольно свободный порядок слов, и части составных союзов вполне могут разделяться несколькими словами, например: Я только тогда бываю спокоен, когда она сидит у меня на коленях и я пою ей: «Ой за гаем, гаем!» (Л. Вертинская). Мы потому так подробно остановились на этой ситуации с проблемой четырех красок, что, знай о ней Витгенштейн, она привлекла бы его внимание (В. Успенский).
Оборот тогда и только тогда — специфическая формулировка, которая используется чаще всего в математике, логике и философии и часто выносится в начало предложения.
Корректно: Он спокоен и уверен в себе, так же как и в том, что это дело можно выиграть.
О слове достоин см. ответ на вопроc № 284719.
Это сказуемые.