Здесь разные производящие основы: сожале-ть (сожале-ние) и сокраща-ть (сокращ-ение).

Наличие зависимого слова с вами однозначно указывает на то, что деепричастие не попрощавшись не утратило значение глагольности. Кроме того, значение обстоятельств образа действия (утративших значение глагольности) чаще выражают деепричастия на -а, -я (см. примечание к параграфу 72 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина), а не на -ши, как в данном случае.

Знаки препинания поставлены корректно.

Смысл предложения в том, что подходящего специалиста сложно найти.

В русском языке существует лишь фразеологическое сочетание с причастием: вскочил (отскочил, выбежал и т. п.) как ужаленный. Фразеологических сочетаний с личной формой глагола (ужалило, ужалит и т. д.) не зафиксировано. Следовательно, запятая перед союзом как нужна.

Вы совершенно правы. Если вводное слово (сочетание) стоит в начале или в конце обособленного оборота (обособления, уточнения, пояснения, присоединения), то никаким знаком препинания от оборота оно не отделяется.