Сколько-нибудь точно на этот вопрос ответить невозможно по следующим причинам. Хронологические границы «современного русского языка» не могут быть точно определены. Зыбкими являются границы между литературным языком и многочисленными нелитературными разновидностями русского языка, лексический состав которых подвижен и полностью не описан. Выделение корня во многих словах представляет собой нетривиальную задачу, поскольку в результате исторического развития русского языка границы между морфемами стираются или перемещаются.

В качестве словарей корней могут выступать словообразовательные словари. Так, в «Словообразовательный словарь русского языка» А. Н. Тихонова (М., 1985) включено почти 145 000 слов. При этом в словаре 12 621 словообразовательное гнездо и еще 5 497 одиночных слов. Таким образом, получается 18 118 корней. Но это число должно быть несколько уменьшено, потому что слова со связанными корнями (типа отвыкать, привыкать) даны в словаре как вершины самостоятельных гнезд.

Если речь идет о неопределенном количестве денег («хоть сколько-нибудь»), верно с родительным: скинуть/перевести/просить денег. Если подразумевается определенная сумма, о которой условились заранее, то верно с винительным падежом: скинуть/перевести/просить деньги. 

Согласимся с Вами: в предложении слишком много усилительных элементов. Предлагаем такой вариант: В итоге герой не вызывает ни симпатии, ни эмпатии, не выглядит вообще хоть сколько-нибудь живым.

Первый вариант предпочтителен. Во втором же подчеркивается, что нужно купить "каких-нибудь (сколько-нибудь) фруктов, какого-нибудь сока".

Верно: дать молоко и дать (немного, сколько-нибудь) молока.

Запятая не нужна.