В этом предложении при существительном Петербург имеется два приложения и одно согласованное определение, все вместе образующие ряд. Элементы этого ряда можно перечислить через запятую, а можно какую-то часть ряда отделить более сильным знаком тире, подчеркнув его самостоятельность:

...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга — его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга, его родного города — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к родному городу);
...Петербурга, его родного города, — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к Петербургу).

Если поставить тире перед последним приложением, то сочетание согласованных определений нужно закрыть запятой:
...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, — прототипа всех будущих городов.

Это форма множественного числа существительного бредень ‘рыболовная сеть’.

Корректно: Ваша сим-карта и телефон не поддерживают сеть... Указанное правило гласит, что определение может стоять в форме единственного числа, если оно относится как к ближайшему существительному, так и к последующим. В данном случае очевидно, что определение относится к обоим объектам, принадлежащим одному лицу, то есть этот случай относится к приведенному Вами правилу.

Правильно: информационно-телекоммуникационная.

Есть орфографическое правило: слова, обозначающие участки течения рек, пишутся со строчной буквы, если не входят в состав названий. Правильно: нижний Дон, средний Дон, верхний Дон. Ср.: Нижняя Тунгуска (название реки).

В данном случае "как сеть для мемов" не выделяется запятыми, так как это словосочетание используется в значении "в качестве". 

Такое слово пока что не утвердилось в русском языке, поэтому и его грамматические характеристики вариативны. Однако речевая практика показывает, что чаще оно употребляется как существительое мужского рода: В сеть попал роадмап компании Toshiba на 2009-2010 год [Новости мобильной индустрии (2009)]; Ясный роадмап, сжатые сроки, ЗП высокая [CypRus Helpers. telegram CypRus Helpers (18.05.2022)] 

Написание с прописной нарицательных существительных, используемых не в своем обычном значении, потерявших свое прямое значение, регламентировано для имен людей (Ричард Львиное Сердце) и составных географических названий (Кузнецкий Мост, Ясная Поляна). Написание Волшебная Печенька соответствовало бы правилу, если бы это сочетание было прозвищем или географическим названием, например: деревня Волшебная Печенька. 

Название сети магазинов орфографически правильно было бы писать «Волшебная печенька» (независимо от ассортимента их товаров), но при этом приходилось бы учитывать, в каком виде зарегистрировано название торговой марки, и сохранять это написание в официальных документах.

Как представляется, вариант «Развитие дорожной сети» более всего соответствует смысловым задачам наименования программы.

Правильно: По состоянию на 1919 год сеть учреждений составляли три школы, два училища; учащихся было всего 600 человек, членов преподавательского состава, содержавшихся на средства города, – 15 человек.