Оба варианта правильны.
Оба слова существуют, но вариант калоши устаревший.
Рекомендуем проверять слова в окне «Искать на Грамоте» (набрать смо* и галоши).
Верно: сесть на шпагат.
Правила русского языка не регламентируют ударения в искусственно образованных условных названиях, лучше спросить у владельцев компании.