Правильно: не умевший петь.
Да, слово дружба может употребляться во множественном числе. Вот несколько примеров: Как я рада, что вы встретились опять с Кити, надо дорожить старыми дружбами (Л. Толстой, Анна Каренина). Сколько проказ, скандалов, игр, драк, ссор, примирений, поцелуев, дружб! (В. Катаев, Белеет парус одинокий). Жизнь у меня тогда была наполнена новыми дружбами, долгими спорами, чтением стихов, занятиями (Д. Самойлов, Общий дневник).
Да, конечно. Например, у Давида Самойлова:
Перебирая наши даты,
Я обращаюсь к тем ребятам,
Что в сорок первом шли в солдаты
И в гуманисты в сорок пятом.
Да, нужны: Больше, чем самолеты, я люблю только машины.
Сочетание дамоклов меч пишется строчными.
Самотлорское месторождение — географическое название, написание которого подчиняется правилу, приведенному в параграфе 169 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина; название Самотлорское нефтяное месторождение включено в «Словарь собственных имен». Сочетание месторождение «Самотлор» представляет собой условное наименование (Самотлор — озеро, рядом с которым находится месторождение), наподобие сочетаний типа остановка «Улица Лесная» (которая, возможно, находится не на улице Лесной, а рядом); см. параграф 175 того же справочника.
Правил, которые регламентируют эти случаи, нет.