Запятые в предложении не нужны. Сравнительный оборот как на упаковке в данном случае тесно связан с глаголом раскрашивать (смысл высказывания не в том, что нечто можно раскрашивать, а в том, как именно это можно делать) и не требует обособления; сравним примеры типа В прошлое мы смотрим будто сквозь хрустальную призму в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя. 

Верно: зуб стал крошиться.

Глагол несовершенного вида, парный с глаголом раскрошиться, не используется.

Приставка по пишется слитно. Нет оснований для раздельного написания.

К слову барщина глагол переборщить отношения не имеет. Со словом борщ он, скорее всего, тоже не связан (хотя полностью исключить связь слов переборщить и борщ нельзя: в словаре В. И. Даля дается глагол борщить, который в южных диалектах означает 'лить через край, слишком много'). П. Я. Черных в «Историко-этимологическом словаре русского языка» указывает: «Что касается глаг. переборщить – перебарщивать, то это позднее неуклюжее новообразование, известное лишь с начала XX в., происходит, по-видимому, не от борщ, а... от переборка, ср. далее перебрать».

Что касается глагола несовершенного вида перебарщивать, то написание его через а не означает, что так же пишется глагол совершенного вида переборщить. Есть важное правило: гласную о в неударяемых корнях глаголов совершенного вида нельзя проверять формами несовершенного вида на -ывать, -ивать, ср.: опаздывать, но опоздать, раскраивать, но раскроить.

Верно: Пусть ребенок проявит свою индивидуальность, раскрашивая знакомые благодаря пазлам картинки, как ему хочется.

Такое существительное фиксируется в словаре В. И. Даля как производное от глагола распорашивать, распорошить - рассыпать, рассеять порохом, пылью, прахом.

В приведенной конструкции нет приложения, парными тире выделено целое предложение. Такое пунктуационное оформление представляется неудачным, оно затемняет логические связи между компонентами. Первая часть конструкции сообщает о факте, две другие содержат мысли Ивана, изложенные в третьем лице, то есть представляют собой несобственно-прямую речь. Можно рекомендовать варианты:

• Про сломанные наушники Иван умолчал: нечего маму расстраивать, накопит денег и купит новые. (Мысли персонажа преподносятся как объяснение его поступка.)
• Про сломанные наушники Иван умолчал. Нечего маму расстраивать, накопит денег и купит новые. (Мысли персонажа преподносятся как комментарий к поступку.)

Достаточно одной приставки, ср.: соединить - разъединить, съехаться - разъехаться и т. д. Правильно: распарить, распаренный (правда, возникает омонимия с производными от слова пар).

Верно: прием на первый, второй, третий  (1-й, 2-й, 3-й) путь; отправление с первого, второго, третьего пути.