Корректно: учусь по специальности, учусь специальности.
Верно: учиться этой специальности, обучаться по специальности, приобретать специальность.
Если название специальности не согласовано грамматически с предшествующими словами, то используются кавычки: получил специальность "программист", получил специальность программиста.
Да, кавычки обычно ставятся.
Корректно: специальность "учитель".
Корректно: набор работников по различным специальностям, но на различные должности.
Оба варианта верны.