Правильно с запятой: Надумал, куда поступать будешь?
См. в Непростых словах.
Глагол собираюсь стоит в форме настоящего времени.
Тире поставить можно, но необязательно.
Формы повелительного наклонения: потрепли и потрепи (вариативно).
Запятая не нужна.
Корректно: сын заведующей канцелярией.
Обособление не требуется.