Правильно: отдыхать в Крыму.
Правильно: в Крыму.
Предпочтительно: в выходные. На выходных – разговорно-просторечный вариант.
Корректно: ...на побережье.
Значение слова дикарь 'человек, отдыхающий где-либо или путешествующий неорганизованно, без путевки' уже вошло в толковые словари, оно не воспринимается как новое, непривычное, поэтому корректно писать без кавычек: отдыхать дикарем.