Да, использование формы мужского рода заведующим в данном контексте допустимо и даже предпочтительно, т. к. имеется в виду прежде всего должность: сообщается, что в должности заведующего отделением сейчас работает Иванова. 

Но и употребление формы женского рода не будет ошибкой.

Это неоднородные приложения, их не требуется разделять запятыми. Однако в предложении, в связном тексте одни приложения могут пояснять другие, и в этом случае будет уместно тире перед пояснительной конструкцией: Об этом рассказал организатор фестиваля — директор креативного бюро «Энгиро» Никита Гирин.

Фраза «но не позднее дня проведения торгов» является обстоятельством времени, однородным к обстоятельству "не позднее 5 рабочих дней".  Запятая после него не требуется. 

Запятая не нужна. Если прямая речь стоит перед вводящими ее словами автора, то после прямой речи ставится запятая и тире, а слова автора начинаются со строчной буквы: «Мы всё прекрасно понимаем, Николай Васильевич», – съязвил про себя Солодовников, присаживаясь на белую табуретку (Шукш.). Если после прямой речи стоит вопросительный, восклицательный знак или многоточие, то эти знаки сохраняются, а запятая не ставится; слова автора, как и в первом случае, начинаются со строчной буквы: «Да проститься же надо было!..» – понял он, когда крытая машина взбиралась уже на взвоз (Шукш.); «Голубоглазый мой ангел-хранитель, что ты смотришь на меня с такой грустной тревогой?» – хотел иронически сказать Крымов (Бонд.).

Собственное имя выделяется в этом случае запятыми: Девушка дала телефон мужа, Андрея, своему другу...

Возможно: Организатор конкурса - общество собаководов - наградил победителей...

Тире уместно.

Смысл в том, что Сочи является городом-организатором? Тогда верно дефисное написание: город-организатор Сочи.

Главный организатор мероприятия – подчинённый Ивана Ивановича дядя Вася.

Значимость мероприятия – это недостаточное основание для написания слова с большой буквы.