По общему правилу, нужна запятая, но при интонационном подчеркивании вместо запятой можно поставить и тире. Поэтому приведенный Вами вариант возможен. Обратите внимание: правильно нечем гордитЬся.

Слово нечем здесь не подходит. Его следует заменить, например, союзом чем: Лучше бы делом занимались, чем объявления писать.

Тире нужно: Не жили богато — нечего начинать.

Правильно: мне нечего надеть.

Что именно требует пояснения? Перед нами сочетание определяемого слова и приложения, вступающих в гипо-гиперонимические отношения (ср.: дерево береза, кофе эспрессо, день недели понедельник и т.д.). Оснований для использования прописной буквы нет. Основания для постановки кавычек - шаткие (кроме как традицией больше нечем объяснить).

Можно опереться на общий принцип употребления частицы ни в полном академическом справочнике или на правило Д. Э. Розенталя.

«Основная функция частицы ни – усиление отрицания. Поэтому она употребляется в предложениях с отрицательным сказуемым, т. е. сказуемым, включающим частицу не или выраженным словами нельзя, нет» [Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 77]. 

«1. В отрицательных местоимениях пишется:

а) под ударением – не-, например: не́кого просить, не́чему удивляться;

б) без ударения – ни-, например: никого́ не просить, ничему́ не удивляться.

2. В отрицательных местоимениях при отсутствии предлога не и ни являются приставками и пишутся слитно, при наличии предлога – частицами и пишутся раздельно (предлог ставится между частицей и местоимением, в результате чего образуется сочетание из трех слов). Например: никого – ни у кого, нечем – не с чем, никаких – ни при каких» [Д. Э. Розенталь, Е. В. Джанджакова, Н. П. Кабанова. Справочник по правописанию, произношению, литературному редактированию. М., 1999. § 47].

У местоимений некого и нечего нет форм именительного падежа, а форма винительного падежа совпадает с формой родительного. В выражении делать нечего местоимение стоит в форме винительного падежа.