Наиболее безболезненно = наименее болезненно. Наименее безболезненно = наиболее болезненно.
Нет, у этих выражений разное значение. Не бросать слов на ветер – всегда выполнять то, что обещал. Рассказывать сказки – намеренно вводить в заблуждение, обманывать. В некоторых контекстах эти выражения могут быть синонимичны, но не во всех.