Классические правила типографики требуют, чтобы кавычки были того же начертания, что и заключенный в них текст. Если текст набран полужирным начертанием, то и кавычки должны быть такие же. Поэтому рекомендуем: ...слова «специальность „Филология“» указывают на то, что...

Возникновение переносного значения идет в значении 'хорошо выглядит на ком-то' можно объяснить похожим процессом, произошедшим с глаголом подходить: из значения приближения развилось метафорическое значение 'гармонично выглядеть, соответствовать'. Глагол в переносном значении, как и в исходном, употреблялся с предлогом к, который относительно быстро был в этом значении утрачен. Скажем, в «Извлечениях из учебника "Начертание ествественной истории"» В. Ф. Зуева (1785) читаем: «Зверями называются такие животные, кои строением своего тела, черевами и органами чувств наиболее подходят к человеку» (то есть максимально близки). Из идеи пространственной близости и возникает метафорическое значение соответствия.

Да, все правильно. Это однокоренные слова.

Обратите внимание, что слово поколеньице словарями не фиксируется, но в речи оно используется: Интересно, а что же про нас в стихах напишут: что мы делали для потомков колючую проволоку? .. Ничего себе, поколеньице! Пусть лучше расскажут, как мы тут все сожгли! А. Приставкин, Кукушата, или Жалобная песнь для успокоения сердца. Еще в ряд однокоренных слов можно добавить устаревшее сейчас и потому редко употребляемое прилагательное поколенный. См.: Производят себе подобных, либо отделяя от себя зародышами, либо части, после целыми животными становящиеся, либо размножаются, разрастаясь наподобие ветвей поколенных. В. Зуев, Извлечения из учебника «Начертание естественной истории» (1785).

Название «э оборотное» – старое, традиционное название буквы Э, оно соотносит начертание буквы с «перевернутой» кириллической буквой Е. Сейчас при перечислении букв русского алфавита добавлять слово «оборотное» необязательно.

Вы имеете в виду изменение порядка слов в словоуказателях (например: широкое начертание шрифта, шрифта широкое начертание, начертание шрифта широкое)? Об этом пишет А. Э. Мильчин в "Справочнике издателя и автора".

А вот как применяется инверсия в предметном указателе к этому справочнику, цитируем: "Инверсия при заголовке рубрики из нескольких слов применяется только в тех случаях, когда при прямом порядке слов на первом месте оказывается слово, вероятность поиска по которому очень мала" (например, аббревиатуры инициальные вместо инициальные аббревиатуры). 

Отметим, что в каждом конкретном случае окончательное решение данного вопроса остается за составителем словоуказателя.

Правильно употребление слова подпись (в обоих случаях). Употребление слова роспись  в значении 'собственноручное начертание фамилии' – ошибка. Подробнее см. здесь.