Поскольку прямая речь, находящаяся в данном случае внутри авторских слов, оканчивается знаком конца предложения, нужно начать ее с прописной буквы. Двоеточие перед кавычками не нужно, потому что прямая речь включена в структуру предложения (выполняет функцию подлежащего). Обратим внимание, что после вопросительного знака, которым заканчивается прямая речь, ставится тире: Наконец послышалось заветное «Да-да?» — и мужчина поднёс телефон к уху.

Да, именно автор интерпретирует связи описываемых явлений. 

Такой стилистический приём — парцелляция — может быть оправдан и уместен, если нужно передать отрывистую речь или подчеркнуть  слово предал.

Да, тире без запятой корректно в обоих случаях. Что касается второго предложения, то в нем уместно использовать не одиночный, а повторяющийся союз и: Вы можете начать практику благодарности в любой момент вашей жизни: и когда вы ещё молоды, и когда вы уже состарились — начать благодарить никогда не поздно. Если всё же оставить одиночный союз и, то запятая перед ним не будет требоваться: ...когда вы ещё молоды и когда вы уже состарились — начать благодарить никогда не поздно.

Предпочтительнее взять название кнопки в кавычки, но допустимо и шрифтовое выделение. В любом случае название нужно начать с прописной буквы: ...нажмите на кнопку «Готово». 

Надпись представлена как подлинное выражение, включённое в текст, поэтому её точно нужно заключить в кавычки и начать с прописной буквы. Другой вопрос, требуется ли перед ней двоеточие. В примечании к параграфу 50 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя приводятся, с одной стороны, примеры типа Он вспомнил пословицу  «За двумя зайцами погонишься — ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана, с другой — примеры типа Мимо станции проносились скорые поезда с табличками на вагонах: «Москва — Владивосток». Там же отмечено, что двоеточие ставится, если перед подлинным выражением имеются слова предложение, выражение, надпись и т. п. Но, судя по всему, дело в другом: в примерах с двоеточием подлинное выражение, включённое в текст, завершает собой предложение, в примерах без двоеточия — находится в середине предложения. Таким образом, корректно будет такое оформление: На столе стояла кружка с надписью: «Маме», но Кружку с надписью «Маме» кто-то убрал со стола.

Корректно: Первое, с чего стоит начать, — задать себе вопрос: а какие мои личностные сильные стороны?

Запятые не нужны. 

Тенденцию, о которой Вы пишете, зафиксировал Д. Э. Розенталь: в газетных текстах кавычки при прямой речи нередко опускают. Правда, он ничего на писал о названиях изданий, которые предшествуют прямой речи. Полагаем, что в заголовках, подобных Вашему примеру, название можно писать без кавычек, если оно безошибочно распознается как название:

     Парламентская газета: На неприятные запахи хотят ввести норматив.

Деепричастный оборот не обособляется, если он выступает в качестве однородного члена предложения с необособленным обстоятельством: Как начать диалог эффективно и помня о безопасности? Ср.: Клим Самгин шагал по улице бодро и не уступая дорогу встречным людям (М.Г.); Он долго и нимало не стесняясь подробностями объяснял, почему именно монашек мог быть родителем Иванушки (М.Г.).