Вопрос довольно спорный. Логически – да, слово самый используется в сочетании с качественным прилагательным для образования превосходной степени: самый сильный, самый быстрый, самый умный, а лучший – уже форма превосходной степени. Но, с другой стороны, словосочетание самый лучший не режет слух, воспринимается как корректное. Так говорят, так пишут. Например, в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова (СПб., 2003) словосочетание самый лучший свободно употребляется в словарных статьях (и в толкованиях, и в качестве иллюстраций). Поэтому, на наш взгляд, можно говорить о том, что в данном случае норма смягчилась, и, наверное, это правильно. Скажем, есть сочетание, корректность которого не вызывает сомнений: лучший из лучших. Как иначе назвать лучшего из лучших? Самый хороший или самый лучший?
Запятые не требуются: Это был хороший день. Ну как хороший... неплохой. Можно поставить тире вместо многоточия: Это был хороший день. Ну как хороший — неплохой.
См., в частности, ответ на вопрос 302521.
Вопрос о предложении Дима хороший состоял в том, является ли тире необходимым. И в академическом справочнике 2006 г., и в справочнике Д. Э. Розенталя указывается, что тире не ставится в том случае, если сказуемое выражено прилагательным. (См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 15, п. 4 и Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. М., 2004. § 5, п. 10.)
Это дает основание сделать вывод о том, что тире в предложении Дима хороший необходимым не является.
Однако в обоих справочниках описаны некоторые особые ситуации, когда тире между подлежащим и сказуемым-прилагательным ставится или возможно.
Д. Э. Розенталь рекомендует ставить тире при логическом или интонационном членении предложения. А в академическом справочнике рекомендация такова: 1) при сказуемом-прилагательном тире ставится при структурном параллелизме частей предложения, сопровождаемом в устной речи интонационным выделением (ударением) обоих членов предложения (например: Все в ее облике обращало на себя внимание: взгляд — острый, прическа — мальчишеская, одежда — современная, модная; ср. при акцентном выделении только сказуемого: Погода несносная, дорога скверная, ямщик упрямый, лошади не везут, а виноват смотритель (П.); 2) тире возможно и при наличии нескольких (однородных) сказуемых (например: Сын у нее — желтый, длинный и в очках (М. Г.)).
Таким образом, тире в предложении Дима хороший необходимым не является, хотя оно возможно при желании автора интонационно и логически отделить подлежащее от сказуемого.
Хороший тамада – литературная норма. Для разговорной речи характерно согласование по смыслу: хорошая тамада.