Выделение запятыми оборота с предлогом согласно факультативно.

Если внутри слов, заключенных в кавычки, встречаются другие слова, в свою очередь заключенные в кавычки, рекомендуется (при условии, что для этого есть технические возможности) использовать кавычки разного рисунка: внешние – «елочки», внутренние – „лапки“ (или – в текстах, набранных на компьютере, – "компьютерные кавычки") . Если же такой возможности нет, то закрывающие кавычки ставятся только один раз: «Проектирование модуля анализа продаж информационной системы книжного интернет-магазина на примере ООО „Читай-Город“»; «Проектирование модуля анализа продаж информационной системы книжного интернет-магазина на примере ООО «Читай-Город». Подробнее об употреблении кавычек можно прочитать в «Письмовнике».

В данном случае возможно согласование слов в скобках: определено в плане мероприятий («дорожной карте») по внедрению технологий. В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой сказано, что заключенные в скобки слова-вставки, относящиеся к предшествующему обобщающему слову, не согласуются, например: Чехов проявил себя как блестящий мастер художественного слова в самых разнообразных жанрах (рассказ, новелла, сценка-юмореска, театральная пьеса). Однако в Вашем предложении представлен другой случай, это не слова-вставки с обобщающим словом. Следовательно, согласование допустимо.

В русском тексте кавычки-«елочки» принято использовать и для оформления прямой речи, и для маркирования слов, употребленных в необычном значении, слов из другого стиля и т. д. Исключение составляют случаи, когда внутри слов, заключенных в кавычки, встречаются другие слова, в свою очередь заключенные в кавычки. Тогда рекомендуется использовать кавычки разного рисунка — «елочки» (внешние) и «лапки» (внутренние): работа В. И. Ленина «О карикатуре на марксизм и об "империалистическом экономизме"», ЗАО «Издательский дом "Комсомольская правда"», ООО «Компания "Металлинвест"».

Да, если внутри слов, заключенных в кавычки, встречаются другие слова, в свою очередь заключенные в кавычки, предпочтительно использовать кавычки разного рисунка: внешние – «елочки», внутренние – „лапки”. Если для этого нет технической возможности, то закрывающие кавычки ставятся только один раз. Кавычки одного рисунка рядом не повторяются. 

Да, постановка двоеточия в предложении правомерна. Знак поставлен перед второй частью бессоюзного сложного предложения, в которой содержится обоснование того, что сказано в первой.

Общую рекомендацию дать нельзя. Выбор написания будет предопределяться в каждом конкретном случае контекстом: в одном случае переводная фраза может осмысляться как название, в другом — как толкование значения. В первой приведенной Вами фразе видится возможным двоякое осмысление и, соответственно, написание: Японию часто называют Land of the Rising Sun — Страна восходящего солнца (название) и Японию часто называют Land of the Rising Sun — «страна восходящего солнца» (= что означает...). Во втором примере вводится переводное название, которое оформляется кавычками: американская компания Apple (в переводе — «Яблоко»). 

Возможно: Все согласованные, но не заключенные в 2018 году договоры подлежат повторному согласованию.

Слоговые аббревиатуры (как в Вашем случае) склоняются при отсутствии родового слова.

1. Вы справедливо отмечаете разнобой в ответах. Некоторая разница в том, что во втором случае используются существительные только в форме мн. ч., что позволяет сделать выбор в пользу падежного согласования. Однако жесткого правила здесь нет.

2. Склонение оправданно, особенно если нужно подчеркнуть значение множественного числа.