Вы правы, в формах косвенных падежей эти названия совпадают, возможна путаница. Это одна из причин, по которым несклонение топонимов на -О считается допустимым. См.: http://gramota.ru/class/istiny/istiny1toponimy/
Правильно: улица Гагарина.
Верно с запятой.
Запятая не нужна.
Запятая ставится (обособляется сравнительный оборот).
Правильно: ГБУ ОО ЗО «СОШ № 9 им. Героя Советского Союза Ю. А. Гагарина» г. Мелитополя.