Верно: Гагарин, с его лучезарной улыбкой, вошёл в историю как первый человек, побывавший в космосе (несогласованное определение, относящееся к имени собственному, обособляется; союз как имеет значение «в качестве»).
Последние ответы справочной службы
Запятая не нужна, поскольку сравнительный оборот выполняет в предложении функцию сказуемого.
Страница ответаДа, точка после скобки ставится. Точка внутри скобок служит знаком сокращения слова год, точка после скобки — знаком конца предложения.
Страница ответаПредложение не вполне понятно без контекста.
Страница ответа