В приведенном Вами примере возможны оба варианта расстановки знаков, зависящие от смысла сказанного: Он рассказал мне грустную историю своей жизни потому, что доверял мне, потому, что не мог держать больше всё в себе и Он рассказал мне грустную историю своей жизни, потому что доверял мне, потому что не мог держать больше всё в себе. В первом варианте акцент сделан на причине (= рассказал именно потому), во втором — на результате (рассказал мне грустную историю своей жизни), причина же имеет второстепенное значение.

К существительным с собирательным значением, называющим совокупности лиц, обычно задается вопрос кто? Ср. текст из советского прошлого:

— Кто шагает дружно в ряд?
— Пионерский наш отряд.

Слово юзер-кейс правильнее писать через дефис, так как оно встраивается в ряд многочисленных сложных существительных с несклоняемой первой частью, выраженной существительным в им. п. ед. ч. без окончания (с нулевым окончанием), см. пункт 4 параграфа 120 справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Слово юзкейс воспринимается как сложносокращенное слово от словосочетания юзерский кейс (см. параграф 119 того же справочника).

Контекст указывает, что логическое ударение приходится на сказуемое краснел (оно входит в ряд однородных сказуемых), поэтому оборот с предлогом несмотря на приобретает значение попутного замечания и обособляется.

Верно без запятой: Напомни, пожалуйста, Нине про смену и чтобы она часы проставила мне. Здесь действует правило, приведенное в справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина:

Запятая между главной частью и придаточной, присоединяемой простым союзом или союзным словом, не ставится: (...)
г) если придаточная часть, благодаря союзам и, или, включается в ряд однородных членов: Во время работы и когда вышел фильм, я не очень-то разобрался в нем (газ.); И вспомнил незабвенный «Фрегат «Палладу» и как Григорович вкатился в Париж лет восемьдесят назад! (Булг.); Ему вдруг захотелось тепла и чтоб зима тоже была теплая (Ард.); Приезжай через неделю или когда тебе захочется.

Слово кстати в этом предложении действительно является наречием. Сочетание кстати и некстати входит в ряд обстоятельств, зависящих от сказуемого втискивали. Эти обстоятельства представлены как дополнительная информация, добавочные сведения (= «всюду втискивали науку, причем кстати и некстати...»), то есть представляет собой присоединительную конструкцию. Добавим, что, поскольку эта конструкция включена в предложение без союзов, предпочтительно было бы поставить тире: ...мы всюду втискивали науку — кстати и некстати, с умыслом и без умысла, искусно и неискусно. Впрочем, запятая в этих случаях также используется, и она не ошибочна.

Запятая не нужна, так как придаточное предложение включено в ряд однородных компонентов: попасть… по согласованию и… если у них есть… См. § 115 в «Правилах русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

В этом предложении соотносительное слово потому включено в ряд однородных обстоятельств не ради похвалы, а потому; запятая после него ставится: Не ради похвалы, а потому, что понимает...

Правильно: Приезжай, когда тебе захочется или через неделю. Я знаю, как писать буквы и алфавит. В письменной речи предложения подобного строения следует использовать с большой осторожностью: стилистически они небезупречны.

Корректно: игры жанра «три в ряд».