Удивительно. Возможно, дело в круге общения или местности.

Оба варианта правильны.

Категоричность — понятие оценочное, в круг регулярных значений глагольных форм и видов глагола она не входит. Любое из приведенных четырех высказываний можно произнести и резко категорично, и мягко, без всякой категоричности: вид глагола на это не влияет.

Можно, впрочем, учесть тот факт, что элемент категоричности может вноситься в высказывание переносным употреблением форм наклонения: Быстро встал и вышел отсюда! звучит ощутимо более категорично, нежели Быстро встаньте и выйдите отсюда. (В первом случае формы изъявительного наклонения употреблены в значении повелительного, во втором — повелительное в своем прямом значении.) Если принять это во внимание, то более категоричным придется счесть вариант с формами несов. вида: в них формы настоящего времени, а речь идет о будущем, в этом смысле имеет место перенос. Однако это различие, если оно и есть, едва ощутимо и разными носителями языка, как вы сами видите, воспринимается по-разному. Именно потому, что это субъективные оценки.

Тем не менее - союз или наречное выражение, не является вводным словом.

ТЕМ НЕ МЕНЕЕ, союз и наречное выражение

1. Союз. То же, что «но, однако». Синтаксические конструкции с союзом «тем не менее» выделяются знаками препинания, обычно запятыми.

Хотя письменная отчетность о поступающих в лазарет и возвращающихся в эскадроны лошадях и лежала на мне и барон требовал большого порядка по этой части, тем не менее смотреть за лазаретом не входило в круг моих непременных обязанностей. А. Фет, Семейство Гольц.

2. Наречное выражение. То же, что «все-таки, несмотря на это». Не требует постановки знаков препинания.

Мюллер долго наблюдал за тем, как медленно, еле заметно, но тем не менее неуклонно лучи двигались по комнате. Ю. Семёнов, Экспансия-I. Вместо уроков географии ходит в гости к знакомой кокотке, что тем не менее ничуть не вредит ее образованию. Н. Тэффи, Французский роман. Несмотря на то, что Ягозин был кровным детищем Петербурга, дышал со дня рождения воздухом Невского проспекта и сосал молоко охтенской кормилицы, он весь тем не менее состоял из одной быстроты и юркости. Д. Григорович, Карьерист.

Оба варианта возможны.

Предпочтительно: на круге.

Мужская фамилия Круг склоняется, в отличие от женской: к Сергею Кругу, к Елене Круг.