Не считаем это уместным, поскольку соболезнование – сочувствие горю, беде, страданию кого-л.
Да, такое употребление корректно.
Обычно употребляется форма мн. числа: глубокие соболезнования.
Слово "вам" в данном контексте употребляется с заглавной буквы "Выражаем Вам соболезнование", чтобы подчеркнуть индивидуальное обращение.
Верно: соболезнования по поводу чего-то, о чем-то. Соболезнования по кому-то – неверно.
Возможны оба варианта.
Сочетание выражают искренние соболезнования с формой множественного числа совершенно корректно.
Сочетание в связи с уходом из жизни корректно, но предлог в связи с лучше заменить.
Фраза некорректна.
Оба варианта не кажутся удачными. Может быть, просто: дерзить?