Наречия совсем и вовсе действительно могут подчеркивать как утверждение, так и отрицание, поэтому их наличие не является показателем слитного или раздельного написания. Ср. Это вовсе/совсем неинтересная книга (= абсолютно неинтересная) — Это вовсе/совсем не интересная книга (= отнюдь не интересная). 

В сочетаниях типа абсолютно неисследованная территория определения пишутся слитно с не, так как слова очень, крайне, весьма, чрезвычайно, явно, довольно (довольно-таки ), достаточно, вопиюще, исключительно, в высшей степени – это слова со значением степени проявления признака, подчеркивающие утверждение, напр.: очень недобросовестная работа, спал очень неспокойно, стал крайне неактивен и нерасторопен, отвечал крайне невразумительно и неудовлетворительно, весьма незаурядный, весьма необдуманно, чрезвычайно неотзывчивый человек, чрезвычайно неприятно, явно нецелесообразная затея, довольно неудачный финал, достаточно непротиворечиво, вопиюще неграмотный, исключительно неблагоприятные обстоятельства, в высшей степени неприлично.

Если при прилагательном, а также при наречии на -о имеются слова очень, крайне, весьма, чрезвычайно, явно, довольно (довольно-таки), достаточно, вопиюще, исключительно, в высшей степени – слова со значением степени проявления признака, подчеркивающие утверждение, не пишется слитно: крайне неуместен.

В официальной речи предпочтительно употребление такого названия с родовым словом. В этом случае оно склоняться не будет: связаться с компанией «Прософт-Системы». В разговорной речи допустимо родовое слово опустить. При этом название должно склоняться: связаться с «Прософт-Системами».

Корректно: в высшей степени неосторожен.

Пишутся слитно прилагательные, а также наречия на -о, если им предшествуют слова очень, крайне, весьма, чрезвычайно, явно, довольно (довольно-таки), достаточно, вопиюще, исключительно, в высшей степени — слова со значением степени проявления признака, подчеркивающие утверждение.