1. Корректно написание со знаком тире: врач — аллерголог-иммунолог. Однако в приведенном Вами примере 1 тире отделило бы конструкцию главный внештатный детский специалист от конструкции Министерства здравоохранения, что нарушило бы логику и грамматику высказывания; в приведенном Вами примере 2 тире возможно.
2. Победителем стал Иванов В.В. — ученик Горно-Алтайской детской школы искусств.
Значение прилагательных см. в Словаре трудностей.
См. в Словаре трудностей.
Правильно: нештатная ситуация. О значении прилагательных нештатный и внештатный см. в «Словаре трудностей».
См. в «Словаре трудностей».