Если человек одновременно является и главным специалистом, и педиатром в структуре Министерства здравоохранения, то рассматриваемые сочетания образуют двойное название должности, между частями которого ставится тире. См. пункт 1 параграфа 154 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина, где в качестве примера приводится название должности директор — художественный руководитель.
1. Корректно написание со знаком тире: врач — аллерголог-иммунолог. Однако в приведенном Вами примере 1 тире отделило бы конструкцию главный внештатный детский специалист от конструкции Министерства здравоохранения, что нарушило бы логику и грамматику высказывания; в приведенном Вами примере 2 тире возможно.
2. Победителем стал Иванов В.В. — ученик Горно-Алтайской детской школы искусств.
Да, всё верно.
Правильно: нештатная ситуация. О значении прилагательных нештатный и внештатный см. в «Словаре трудностей».
Значение прилагательных см. в Словаре трудностей.
См. в Словаре трудностей.
См. в «Словаре трудностей».