Правильно: на 1999–2001 годы.
Оба варианта возможны.
Слитное написание слова таймлайн возможно. Но уверены ли Вы в том, что сочетание планирование задач в динамическом таймлайне будет понятно читателям?
Если между однородными подлежащими разделительный союз (в данном случае или) и эти подлежащие относятся к одному грамматическому роду (среднему), сказуемое ставится в форме единстенного числа: Отсутствие планирования или нерегулярное, фрагментарное планирование увеличивает затраты.
Это корректно в разговорной речи, однако предпочтительно произнесение в соответствии с названиями букв (в данном случае - "ка").