В подписи предпочтителен вариант с запятой; существительное директор здесь играет роль поясняющего приложения. Если перед нами предложение, где Петр Петрович Петров — подлежащее, директор — сказуемое, то нужно поставить тире. 

Возможны оба варианта. Однако в первом случае субъектом действия является только Иван Иванович (и именно он находится в центре повествования). А во втором случае Иван Иванович и Петр Петрович являются двумя равноправными субъектами действия.

Первая часть сложных слов ретро... пишется слитно: ретропоездка, ретротуризм, ретропоезд и т. п.

Первая часть сложных слов ретро... пишется слитно: ретроскутер.

Предпочтительно: поедет.

Название этого колледжа в орфографических словарях не зафиксировано. Корректно: колледж Святого Петра – по аналогии с зафиксированными в словарях названиями колледж Королев, колледж Магдалины, площадь Святого Марка. 

Если имеется в виду "праздничное мероприятие, посвященное Петрову дню", то уместно использование кавычек.