Прилагательное старший многозначное и частотное, но традиции, прежде всего в деловой речи, использовать его для характеристики документов, как представляется, нет. Обычно говорят о сроках действия (документов), которые могут быть описаны при помощи слов не более или не менее.  

См. ответ № 192990.

Верно написание строчными буквами.

Оба варианта верны.

Правильно: заменить что чем: заменить старое оборудование новым.

Выражение не является устойчивым, при этом оборот с союзом "как" не обособляется, поскольку он тесно связан по смыслу со сказуемым.

В этом предложении можно счесть подлежащим Кологривов, а существительное старик — приложением к нему. Но это — в том случае, если до этого номинации старик Кологривов в тексте не было. А вот если этот персонаж постоянно именуется этим сочетанием, то подлежащим становится все это сочетание.

Правило таково: дефис не пишется, если предшествующее однословное приложение может быть приравнено по значению к определению прилагательному: красавица дочь (= красивая дочь), старик отец (= старый отец). Напрашивается ответ, что дефис не нужен: старики полковники (= старые полковники). Однако в названии фильма «Старики?полковники» содержится явная аллюзия на известный фильм Эльдара Рязанова «Старики-разбойники» (1971), в названии которого дефис пишется, и это объяснимо: смысл сочетания не 'старые разбойники', а 'старики, ставшие разбойниками' (по сюжету фильма Рязанова два друга-пенсионера решили организовать «преступление века», чтобы один из них, следователь, смог избежать увольнения, раскрыв это преступление). Очевидно, по аналогии с названием «Старики-разбойники» дефис пишется и в названии «Старики-полковники».

Кроме того, отметим, что в недавно вышедшем из печати полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» сочетания типа старик-отец предлается писать через дефис (что вполне логично и снимает все вопросы). Подробнее об этом см. в ответе на вопрос 219845.