Разделяем Ваши сомнения. В предложении представлена невысказанная мысль, которую уместнее оформить не как прямую, а как косвенную речь: Пытаясь не задаваться вопросом, откуда во мне столько сентиментальности, решительно встаю и выхожу из кофейни.
1. Всё, что было нужно, — показать паспорт. Запятая закрывает придаточное предложение.
2. Нужно ежедневно задаваться вопросом: «Кто я и что хочу делать дальше?» Перед прямой речью после авторских слов ставится двоеточие, прямая речь пишется в кавычках с большой буквы.
Вообще говоря, понятия "жаргонизм" и "корректность" несочетаемы. Если употреблять жаргонизмы, то не стоит задаваться вопросом об их корректности.
Да, это грамотное выражение, его можно использовать (в том числе в СМИ).