Однозначного ответа нет. Согласно официально действующим сейчас «Правилам русской орфографии и пунктуации» 1956 года, между определяемым словом и стоящим перед ним однословным приложением, которое может быть приравнено по значению к прилагательному, дефис не пишется: красавица зима (=красивая зима), старик отец (=старый отец), бедняк сапожник (=бедный сапожник). Такое написание предлагается и в справочниках Д. Э. Розенталя, которые полностью опираются на действующие правила.

Однако в «Русском орфографическом словаре» РАН (4-е изд., М., 2012) и полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (М., 2006), которые подготовлены сотрудниками Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН,  предлагается дефисное написание подобных сочетаний: старик-отец, красавица-дочка. Такое написание, хотя и вступает в противоречие с действующими правилами, тем не менее соответствует современной практике письма и более последовательно и логично отражает применение дефиса при написании сочетаний существительных.

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Конечно, с точки зрения норм русского литературного языка такая конструкция (Уважаемый в начале делового письма и с уважением в его конце) лексически ошибочна, так как содержит тавтологию. Однако именно она рекомендована стандартом. Согласно п. 5.18. ГОСТ Р 7.0.97-2016 «Система стандартов по информации, библиотечному и издательскому делу. Организационно-распорядительная документация. Требования к оформлению документов» «в деловых (слежубгых) письмах могу использоваться вступительное обращение: "Уважаемый... !" и заключительная этикетная фраза: "С уважением,"». 

Методические рекомендации по разработке инструкций по делопроизводству в государственных органах, органах местного самоуправления (утв. приказом Росархива от 25.12.2020 № 199) также свидетельствуют: «в деловых (служебных) письмах используются фразы этикетного характера "Уважаемый...!" – в начале письма, над текстом и "С уважением," в заключительной части письма, над подписью». 
 

Выбежать — глагол совершенного вида. У глаголов сов. вида форм настоящего времени нет. Выбежит — форма будущего времени.

Однако существуют переносные употребления форм времени. В данном случае как раз переносное употребление: не выбежит = (ему) никак не удается выбежать. А не удается — это уже как раз форма наст. вр., только настоящего расширенного, то есть это такое настоящее, которое шире момента речи (стандартное употребление форм наст. вр. обозначает настоящее, совпадающее с моментом речи). Вот это значение и угадывается в предложении Бежит, бежит — не выбежит.

Таким образом, перед нами глагол сов. вида в форме буд. вр., но в значении расширенного настоящего.

Примечание: «глаголов настоящего или будущего времени» не бывает, потому что время — не постоянный признак глагола, а переменный. Бывают глаголы в ФОРМЕ наст. вр. или буд. вр.
 

Если норма еще не сформировалась, то нельзя однозначно ответить, «как правильно». Это как раз такой случай. Между попаданием слова в язык и его освоением проходит время — период естественных колебаний. Сейчас как раз такой период для слова скил(л).  Но все же можем высказать несколько соображений. 

Мы знаем, что при освоении  заимствований в некоторых словах утрачивается удвоение согласных, а в других сохраняется. По  наблюдениям орфографиста И. В. Нечаевой, немаловажно, в какой позиции, то есть в каком месте слова находятся удвоенные согласные, поэтому надо подбирать аналогии с учетом такой позиции: если удвоение стоит в конце слова, то важно, находится ли оно после ударной гласной или нет. Примеры: адрес, фИтнес утратили конечное удвоение, а стрЕсс, метАлл, хОлл его сохранили. Такого наблюдения недостаточно, чтобы сформулировать однозначное правило, но можно его учитывать. Поэтому пока мы рекомендуем написание скилл.  

Названные Вами вопросы (249429 и 250337) - не о союзе КАК. Теперь по существу: запятая действительно ставится, если обстоятельственному значению образа действия у оборота с союзом КАК сопутствует обстоятельственное значение причины, это так. Если автор подразумевает такое соединение двух значений, то он ставит запятую. Если же соединение значений невозможно или маловероятно, то и запятую ставить нет оснований.

В Вашем примере на первый взгляд трудно усмотреть причинное значение. Но если автор в этом случае запятые ставит (получаем значение: а Вам, так как вы будущий педагог, я желаю...), убирать их корректору не нужно. Еще раз подчеркнем: есть причинность или нет - решает автор текста!

В обоих случаях запятая не нужна.

1. Если деепричастие имеет в качестве зависимого слова союзное слово который в составе определительной придаточной части сложноподчиненного предложения, запятая после который не ставится. Ср.: Направо была дверь, пройдя которую можно было попасть в коридор, ведущий на сцену.

2. В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина дается такая рекомендация. В начале предложения не разделяются запятой сочинительный и подчинительный союзы, а также подчинительный союз и союзное слово, напр.: Денис помер. И когда я уезжал, старуха его вынесла мне гуся... Потому что где же они теперь могут встретиться?

Правила Вы можете посмотреть в Полном академическом справочнике под ред. В. В. Лопатина.

В приведенных Вами предложениях знаки нужно расставить следующим образом. 

1. И хотя было уже поздно, я решил остаться. И когда взошло солнце, никто уже не спал. В начале предложения между союзом и и подчинительным союзом запятая не ставится. 

2. Они побежали и, если бы не свет от фонаря, точно растянулись бы на земле. Перед и запятая не нужна, так как союз соединяет однородные сказуемые; после и запятая нужна, так как придаточную часть можно переставить в другую часть предложения, что связано с отсутствием второй части союза если... то.

Вот что написано о подобных ошибочных конструкциях в справочнике Ю. А. Бельчикова «Практическая стилистика современного русского языка» (М., 2012):

Приведенные ошибочные конструкции, построенные по образцу тех, что характерны для французского языка (их называют галлицизмы), встречаются в художественной прозе XIX века, напр.: Проезжая на возвратном пути в первый раз весною знакомую березовую рощу, у меня снова закружилась голова и заболело сердце от смутного сладкого ожидания (И. С. Тургенев). В этом предложении деепричастие и личные глаголы (сказуемые) соотносятся с разными производителями действия: проезжая = я проезжал, закружилась голова, заболело сердце.

В современном русском языке такие конструкции не соответствуют норме.

Дело в том, что тягость - отдельное слово, существительное.

ТЯГОСТЬ, -и; ж.
1.
к Тягостный. Т. налогов. Т. потери. Т. похода. Т. впечатления.
2.
То, что затрудняет, обременяет. Родителям дети не в т. Старик стал в т. родным. Какую т. ты взвалил на себя! Иной раз я сам себе становлюсь в т.
3. обычно мн.: тягости, -ей.
Трудности, затруднения. Претерпеть все тягости дороги. Пережить тягости войны. Не думай о возможных тягостях! Никакие тягости нас не остановят.
4. Устар.
Болезненное ощущение тяжести (в теле, голове)
при нездоровье, усталости. Т. в груди невыносимая. Т. в голове. Т. в руках, ногах - все кости ломит.