Обе трактовки корректны. 

В конце предложения точка необходима. 

1. Да, такое правило существует, оно подробно описано в "Русской грамматике" (М., 1980). Если кратко, то форма на -У для ряда слов второго склонения соответствует "местному" значению предложного падежа (где - в лесу, в порту, на дому).

2. Это винительный падеж. Цитируем "Русскую грамматику":

Во мн. ч. последовательно выражается принадлежность слов к лексико-грамматическому разряду существительных одушевленных или неодушевленных (см. § 1129). Исключение составляют формы вин. п. одушевленных существительных муж. и жен. р., совпадающие с формой им., а не род. п. мн. ч., в таких сочетаниях, как 1) выбрать в депутаты, поступить в машинистки, пойти в летчики; 2) играть в казаки-разбойники, в дочки-матери, в кошки-мышки.

Примечание. В том случае, если слово, называющее лицо, во мн. ч. не употребляется как название игры, то в сочетании с глаголом играть употребляется форма вин. п., совпадающая с формой род. п., например: играть в казаки-разбойники, но играть в чапаевцев, в космонавтов.

Часть, следующую за двоеточием, можно отредактировать так: всё равно это не даёт тебе никакой информации по поводу манеры главного героя одеваться, и, что имел в виду автор, остаётся неясным. Здесь союз и соединяет не однородные компоненты, а части сложного предложения, поэтому перед ним запятая нужна. Между союзами запятая ставится, т. к. придаточную часть можно переставить в конец предложения.

Возможно, двоеточие в этом предложении неуместно. Нужно знать контекст, чтобы удостовериться в правильности постановки этого знака или предложить другой вариант пунктуации.

Слова приводит и вывод однокоренные, поэтому сочетание их можно считать тавтологией. Однако нужно иметь в виду, что термин тавтология имеет несколько разных осмыслений. Ваш вопрос, вероятно, в том, является ли это сочетание лексической ошибкой. Полагаем, что ошибки в нем нет. В слове вывод в значении 'итог рассуждения, умозаключение' корень -вод- затемнен, поэтому в словах приводит и вывод общий элемент смысла не осознается и не мешает их соединению в одной фразе. Сочетание встречается на страницах научных изданий.

Есть несколько версий. Одна: выражение образовано от формулы приветствия Наше вам! путем шутливого дополнения с кисточкой. Имеется в виду, очевидно, кисточка на шапке (ср.: Наше вашим шляпой машем). Другая версия: это часть более пространного приветствия уличных парикмахеров в старой Москве. Зазывая клиентов, они выкрикивали: «Наше вам почтение с кисточкой, с пальцем девять, с огурцом пятнадцать!» Это означало, что брить клиента будут с мылом («с кисточкой»), а в рот под щеку будет засунут либо палец, либо огурец.

То, что в законе слова зимние и Олимпийские переставлены местами (видимо, под влиянием англ. Olympic Winter Games), вовсе не делает неправильным сочетание зимние Олимпийские игры (тем более если имеется в виду не сочинская Олимпиада, а другие соревнования, например прошедшие Игры в Ванкувере). Об Играх в Сочи: если речь идет об официальном документе и необходимо точное соответствие с формулировкой в законе, тогда верно: XXII Олимпийские зимние игры; вне такого употребления представляется целесообразным использовать традиционный для русского языка порядок слов: зимние Олимпийские игры.