Приложение — это компонент, главная функция которого состоит в дополнительной характеристике определяемого слова. Эта дополнительная характеристика может носить уточняющий характер, может служить указанием на особую важность предмета в каком-либо отношении (старейшая газета России в Вашем примере), может называть классифицирующий признак предмета (летопись в Вашем примере) и др. Поэтому ориентироваться разумнее не на различные попытки вывести правила разграничения приложений и определяемых слов, которые содержатся в различных пособиях, но не охватывают и не могут охватить всего разнообразия смысловых и прочих отношений в конструкциях с приложениями, а на этот главный признак: то, что служит дополнительной характеристикой, и является приложением.

Как Вы уже поняли, никаких реальных ограничений на то, чтобы главное слово было собственным наименованием в кавычках, не существует. Безусловно, бывает, что такое название как раз и служит приложением (кафе «Березка»), но из этого нельзя выводить никакого правила.

Когда имеется обособление, решать, конечно, проще: в обоих Ваших примерах обособленные компоненты и являются приложениями.
 

В теории сложного предложения не говорится прямо, но подразумевается по умолчанию, что это явление моносубъектной речи. Суть сложного предложения в том, что говорящий (один и тот же!) или вынужден, или предпочитает выразить свою мысль не одним, а двумя (или более) простыми предложениями, грамматически связанными между собой при помощи специальных средств связи (ср.: Маша была довольна приездом брата. — Маша была довольна тем, что приехал брат).

В конструкции же с прямой речью соединяется речь двух субъектов: говорящего и того лица, чьи слова он передает. Никаких специальных средств связи, свойственных сложному предложению, в конструкции с прямой речью нет и быть не может. Прямая речь присоединяется к так называемым словам автора механически и отделяется от них интонационно и пунктуационно. Поэтому конструкция с прямой речью не образует сложного предложения, и поэтому говорят, что прямая речь осложняет простое предложение. Это далеко не удачная формулировка, но лучше пока никто не придумал.

Надпись представлена как подлинное выражение, включённое в текст, поэтому её точно нужно заключить в кавычки. Другой вопрос, требуется ли перед ней двоеточие. В примечании к параграфу 50 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя приводятся, с одной стороны, примеры типа Он вспомнил пословицу «За двумя зайцами погонишься — ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана, с другой — примеры типа Мимо станции проносились скорые поезда с табличками на вагонах: «Москва — Владивосток». Там же отмечено, что двоеточие ставится, если перед подлинным выражением имеются слова предложение, выражение, надпись и т. п. Но, судя по всему, дело в другом: в примерах с двоеточием подлинное выражение, включённое в текст, завершает собой предложение, в примерах без двоеточия — находится в середине предложения. Таким образом, корректно будет такое оформление: На столе стояла кружка с надписью: «Маме», но Кружку с надписью «Маме» кто-то убрал со стола.

Напомним правило:

Обороты с производными предлогами и предложными сочетаниями обязательно обособляются, если они располагаются между подлежащим и сказуемым: разрыв их непосредственной связи и способствует выделению оборотов.

А теперь, собственно, к проблеме: считать ли слова "с помощью" и "при наличии" производными предлогами? В словарях эти сочетания обозначаются как выступающие "в значении предлога", но не как собственно прелоги. В чем различие? В том, что в русском языке возможны полноценные словосочетания помощь друзей и наличие друзей, в которых слова помощь и наличие - главные компоненты; настоящие производные предлоги таких сочетаний обычно не образуют. Сравните: благодаря, вопреки, ввиду, в целях, в связи с, во избежание, вследствие, по случаю, по причине, при наличии, согласно с, в отличие от, в противоположность, наподобие, при условии, в силу, за отсутствием, несмотря на, невзирая на, спустя, независимо от... (Согласны, в некоторых случаях образовать словосочетание получится, но это уже вопрос, скорее, к формулировке правила.)

Таким образом, на наш взгляд, в приведенных Вами двух последних примерах постановка запятой обязательной не является.

Такое несоответствие, действительно, есть. Пункт «Правил русской орфографии и пунктуации», в котором говорится о необходимости писать первая мировая война, вторая мировая война строчными буквами, устарел и не соответствует современной письменной норме (рекомендация писать эти сочетания строчными во многом была обусловлена идеологическими причинами); сегодня словари фиксируют Первая мировая война, Вторая мировая война. Но вот только устаревшим источник назвать нельзя: «Правила русской орфографии и пунктуации», принятые в 1956 году, по-прежнему являются официально действующим сводом правил русского правописания.

Такое недоразумение – официально действующие правила правописания, в ряде случаев значительно отстающие от современной практики письма, – можно устранить только одним способом: утвердить в качестве официального обновленный свод правил (никаких революций и реформ, разговорами о которых любят нас пугать работники СМИ,  при этом не потребуется: достаточно всего лишь сформулировать заново некоторые – немногочисленные! – пункты правил правописания, исходя из потребностей сегодняшего дня). Работа над новым сводом правил русского правописания была начата около 10 лет назад, но потом была приостановлена на неопределенный срок по независящим от лингвистов обстоятельствам.

В Ваших примерах верно: поживиться, нажиться. Глагол "наживиться" в этом значении не употребляется.

НАЖИ́ВА, -ы, ж. Разг.

1. Действие по глаг. нажить—наживать (в 1 знач.). Им [богатым крестьянам] хлеб не только для прокормления служит, а больше всего — для продажи, для наживы денег. Ленин, К деревенской бедноте.

2. Приобретательство, нетрудовое обогащение. — Вся жизнь у него в деньгах и в наживе. Чехов, Степь. При капиталистическом строе торговля имеет целью наживу, обогащение, увеличение торгового капитала. Дзержинский, Проблемы советской торговли.

НАЖИ́ВА, -ы, ж. То же, что наживка. Самый удачный лов бывает на ранней заре, когда голодна рыба, когда она жадно бросается на наживу, но не видит предательских крючков и лес. Сергеев-Ценский, Флот и крепость.

ПОЖИ́ВА, -ы, ж. Разг. То, чем можно поживиться, добыча, нажива. Еще подъезжая к деревне Плюшкина, он уже предчувствовал, что будет кое-какая пожива, но такой прибыточной никак не ожидал. Гоголь, Мертвые души. Вытянув шеи, грифы глядели в нашу сторону, ждали поживы. Песков, Шаги по росе.

У приведенных в вопросе слов есть общие структурные признаки: слова состоят из двух частей, первая из которых самостоятельно не употребляется и заканчивается на согласный, вторая самостоятельно употребляется. Написание таких слов устанавливается индивидуально и закрепляется в словаре (см. правило). Слова узкой сферы употребления, такие как игровые термины, в нормативных словарях не фиксируются, но можно дать рекомендацию об их написании, опираясь на действующие в языке закономерности. Части кат, убер новые для нашего языка, у них нет узнаваемого значения. Слова с неосмысляемыми первыми частями на этапе вхождения в язык часто пишутся через дефис, который облегчает их восприятие. Но, осваиваясь в языке, такие слова дефис обычно утрачивают. Так, сейчас слитно пишутся слова со вторым компонентом сцена: авансцена, арьерсцена, мизансцена. В прошлом писали и аван-сцена (фр. avant-scène). Со временем установилось слитное написание слов бефстроганов, бойскаут, ватерполо, волейбол, прейскурант, фокстерьер. Единственное слово с частью убер, закрепленное в словаре, — уберсексуал — пишется слитно. Учитывая приведенные факты, можно рекомендовать слитное написание: катсцена, уберсолдат, убероружие.

Слово эрудиция шире по значению, чем близкие по тематике слова познания и кругозор. Типичные сочетания с глаголом, такие как обладать эрудицией, показывать эрудицию, продемонстрировать эрудицию, блеснуть эрудицией, поразить эрудицией, свидетельствуют о том, что речь идет не только о впечатляющем багаже знаний, но и о навыках интеллектуальной работы с информацией, способности своевременно и в полном виде воспроизводить ее, сопоставлять сведения и выстраивать обоснованные умозаключения. Обратимся к цитате, в которой отражена суть понятия «эрудиция». Об одном из возможных претендентов на вакантное место доцента химии в Петербургском университете сказано следующее: «...его труд, показывающий богатую эрудицию, дает возможность видеть в авторе полное знакомство с литературой, счастливую способность ясно группировать факты и, что всего важнее, уменье и настойчивость в самостоятельной работе». Строки написаны в 1866 году и принадлежат профессору Д. И. Менделееву. Итак, подведем итоги нашего обсуждения. Очевидно, что можно обогатить багаж знаний, но в случае, если речь идет и о развитии навыков работы с таким багажом, глагол обогатить оказывается не вполне точным. 

Определение академический означает, что издание подготовлено сотрудниками научно-исследовательского учреждения, входящего в систему Российской академии наук (прежде – АН СССР). Например: академическая «Русская грамматика» 1980 года, академический «Русский орфографический словарь», полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» 2006 года – над всеми этими изданиями работали специалисты Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН (прежнее название – Институт русского языка АН СССР). Гриф Академии наук стоит на обложке каждой из этих книг.

Нормативный словарь – словарь, фиксирующий нормы литературного языка, сохраняющий культурную языковую традицию. Академические словари – нормативные словари, но при этом нормативный словарь может не быть академическим. Например, «Словарь собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко не является академическим (его автор не работает в системе РАН), но словарь этот нормативный.

Самый полный орфографический словарь современного русского языка – это «Русский орфографический словарь», подготовленный Институтом русского языка им. В. В. Виноградова РАН (4-е изд. М., 2012), т. е. это академический словарь. В предисловии к 4-му изданию указано: «Словарь является нормативным справочником, отражающим лексику русского языка начала третьего тысячелетия и регламентирующим ее правописание».

Строгая литературная норма: догово́р, догово́ры, в непринужденной устной речи допустим вариант до́говор, договора́. Приведем интересную цитату из «Словаря трудностей произношения и ударения в современном русском языке» Кирилла Сергеевича Горбачевича: «Сейчас еще трудно с уверенностью сказать, станет ли со временем ударение до́говор столь же нормативным и эстетически приемлемым, как догово́р. Предпосылки для этого есть. Не только часть интеллигенции, но и некоторые современные известные поэты употребляют вариант до́говор: Но ты не пугайся. Я договор наш не нарушу, Не будет ни слез, ни вопросов, ни даже упрека (Ольга Берггольц. Ничто не вернется...). В книге «Живой как жизнь» Корней Чуковский предсказывал, что варианты до́говор, договора́ станут в будущем нормой литературного языка.

Небольшое замечание: многие полагают, что вариант до́говор, договора́ — нововведение последних лет. Однако указание на допустимость такого ударения в разговорной речи можно найти в изданиях полувековой давности, например в словаре-справочнике Р. И. Аванесова, С. И. Ожегова «Русское литературное произношение и ударение» (М., 1959).