В слове грумер пишется одна буква м именно потому, что в нормативных словарях зафиксировано слово с этим корнем в таком написании (груминг). Некодифицированные слова, которые находятся в стадии установления нормы, мы все вынуждены писать, руководствуясь языковой интуицией и здравым смыслом.

Всё дело в соотносительном слове. Если оно есть, перед нами сложноподчиненное предложение местоименно-соотносительного типа: Помогали всем, чем могли. Если этого слова нет, сочетание чем могли утрачивает структурную самостоятельность, становясь неразложимым сочетанием с обстоятельственным значением «всеми возможными способами».

Однородные члены с обобщающими словами могут быть выражены не только существительными. Вот примеры из справочника Д. Э. Розенталя: Отец совершил несколько будничных движений: достал бумажник, порылся в нем, извлек две старые трешницы, получил билеты; Хорь понимал действительность, то есть: обстроился, накопил деньжонку, ладил с барином и с прочими властями; И старичок, и я — мы оба веселились; Везде: над головой, под ногами и рядом с тобой — живет, грохочет, торжествуя свои победы, железо.

Dura lex, sed lex (Закон суров, но это закон).

В кратких страдательных причастиях, в отличие от полных, пишется Н, в кратких отглагольных прилагательных, как и в отыменных, пишется НН:

— при кратком причастии имеется (или мыслится) существительное в форме творительного падежа со значением деятеля; ср.: Территория около нового дома еще не благоустроена (причастие). — Территория около нового дома была мала, неблагоустроенна (прилагательное); Статья начитана для записи на пленку (причастие). — Девушка была музыкальна и начитанна (прилагательное); Население было взволновано сообщением по радио. — Море сегодня взволнованно. 

— краткие страдательные причастия употребляются в конструкциях с зависимым инфинитивом: Студентка намерена отвечать на вопрос; с зависимым дополнением: Спортсмены были уверены в победе; (но: Броски баскетболистов были точны и уверенны - без дополнения).

Примечание 1. Некоторые отглагольные прилагательные в краткой форме пишутся с н (если они образованы от приставочных глаголов, что сближает их с причастиями): Глаза у нее были заплаканы (ср.: заплаканные глаза); Пальто его было поношено (поношенное пальто).
 

Да, написание постриженик дается в «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка, «Словообразовательном словаре русского языка» А. Н. Тихонова. В «Орфографическом словаре русского языка» с 1974 г. слово кодифицировано в написании с нн. Такой же фиксации пока придерживается и академический орфографический словарь, размещенный на ресурсе «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, хотя не исключено, что эта рекомендация может быть пересмотрена.

На самом деле специалисты признают, что есть основания для обоих орфографических решений, так что противоречие в словарных предписаниях объяснимо. «Разное написание отражает различия в понимании словообразовательных связей слова: постриженик соотносят с пострижение, постриженник — с постриженный (последнее соответствует условиям правила)», — указывают авторы «Русского правописания с комментариями» Е. В. Арутюнова, Е. В. Бешенкова, О. Е. Иванова.

См.: Русское правописание с комментариями. Книга 1. Употребление гласных и согласных букв в русском письме / Е. В. Бешенкова, О. Е. Иванова, Е. В. Арутюнова. М., 2023. С. 90.

Вопрос об употреблении слова тысяча является дискуссионным и недостаточно выясненным. В свое время Н. М. Карамзин писал: «Где же узнаете, как должно писать: с двумя стами Гранадер или Гранадерами, с двумя тысячами рублей или рублями? Вот камень преткновения! Вот узел Гордиев!» Этот гордиев узел не разрублен до сих пор, хотя со времен написанного Карамзиным прошло более двух веков. Л. К. Граудина называет слово тысяча грамматическим хамелеоном, поскольку оно ведет себя то как числительное, то как существительное. Это находит свое отражение даже в наличии двух форм тв. п. ед. ч.: тысячей и тысячью (вторая форма употребляется в составе количественных оборотов и образована по модели числительных — пятью, десятью и пр.). Двойственность грамматической природы слова тысяча проявляется и на уровне его сочетаемости в составе количественных оборотов. Часто утверждается, что слово тысяча в функции числительного согласуется с существительным, а в функции счетного существительного управляет существительным. Тем не менее, как отмечает Д. Э. Розенталь, «во множественном числе слово тысяча, как правило, употребляется в значении счетного существительного и управляет связанным с ним словом: город с двумя тысячами жителей».

Для обиходной речи выражения отправиться / поехать / пойти на (другой, тот) конец (чего-либо) вполне типичны.