ГЛАГОЛ, -а; м.
1. Высок.
Слово, речь. * Глаголом жги сердца людей (Пушкин).
2. Грамм.
Часть речи, обозначающая действие или состояние предмета и изменяющаяся по временам, числам, лицам (в настоящем времени)
и родам (в прошедшем времени). Г. совершенного вида. Неправильные глаголы. Вспомогательный г. < Глагольный, -ая, -ое (2 зн.). Г-ое окончание. Г. вид. Г-ая рифма (лит.;
рифма, образуемая глаголами). Глагольность, -и; ж.
Наличие признаков глагола у какого-л. слова. Приобрести, обнаружить г.

Инфинитивная конструкция так далеко в будущее заглядывать — это «представляющая форма», которая называет то, на чем сосредоточивается внимание («Русская грамматика» 1980 г., т. 2, § 2675). В восклицательном предложении Какой ты оптимист! содержится высказывание по поводу названного в инфинитивной конструкции. Представляющую форму можно оформить как отдельное предложение или отделить от основного высказывания тире: 1) Какой ты оптимист! Так далеко в будущее заглядывать!; 2) Какой ты оптимист — так далеко в будущее заглядывать!

1. Неясно, о каких именно "древних" словарях Вы пишете. Из приведенной Вами словарной цитаты следует, что: 1. Глагол садить (заголовочное слово) имеет стилистическую окраску как народно-разговорное слово; 2. Значения глагола садить совпадают (=) со значениями глагола сажать — именно в этой словарной статье их и следует искать. 

2. Прошу садиться — стандартная этикетная формула. См. о садиться и присаживаться на https://gramota.ru/biblioteka/spravochniki/slovar-trudnostey/prisazhivatsya-i-saditsya

Чтобы разобрать эти слова по составу, необходимо воспользоваться следующими алгоритмами.

Разбор существительного:

1) изменив слово по падежам, выделить окончание и основу;

2) подобрав однокоренные слова, выделить корень;

3) выделить приставку и суффикс. 

Разбор глагола:

1) определить форму глагола;

2) изменив глагол, найти формообразующие морфемы: окончание и суффикс; 

3) выделить основу (подсказка: в основу не входят все формообразующие морфемы);

4) подобрав однокоренные слова, выделить корень;

5) выделить приставку. 
Информация доступна здесь.

Большой толковый словарь

Большой толковый словарь

Ответ можно найти в толковом словаре:

РИСКОВЫЙ см. Риск.

РИСКОВЫЙ, -ая, -ое. Разг.-сниж.
1.
=Рискованный (1 зн.). Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Готовый на риск, идущий на риск. Р. паренёк! Молодые да рисковые!

РИСКОВАННЫЙ, -ая, -ое; -ван, -ванна, -ванно.
1.
Содержащий риск, связанный с риском (1-2 зн.). Р-ая игра. Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Такой, который может быть неправильно понят, истолкован. Р-ая шутка! Р-ая тема для дискуссии.
Р. туалет. < Рискованно, нареч. Действовать р. Рискованность, -и; ж. Р. ситуации.

Возможны варианты.

СХЕМАТИЧЕСКИЙ, -ая, -ое.
1.
Представленный в виде схемы (1 зн.). С-ое изображение телеграфного аппарата. С-ие карты.
2.
Представленный в главных, общих чертах (обычно в упрощённо-обобщённом, шаблонном виде). С-ое изложение. С. показ действительности в фильме. С. образ. < Схематически, нареч. Говоря с.
Представить с.

СХЕМАТИЧНЫЙ, -ая, -ое; -чен, -чна, -чно.
=Схематический (2 зн.). С. взгляд на проблему. Моя формула счастья довольно схематична. < Схематично, нареч. Познакомить со своим романом бегло, с. Лицо изображено весьма с. Схематичность, -и; ж. С. описания. С. пьесы.

Эти правила подробно описаны в "Справочнике издателя и автора" А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой. 

6.4.3. Знаки более (>), менее (<), не более (≤), не менее (≥)

...Набирают эти знаки с отбивкой от цифр на 2 п.

6.4.4. Знаки математических действий и соотношений, положительности и отрицательности значения величин

...Знаки мат. действий и соотношений ( +, -, ×, :, /, =, ~) отбивают от смежных символов и чисел на 2 п., а знаки положительности или отрицательности значения величины набирают слитно с последующим числом.

Согласно Большому академическому словарю русского языка (Т. 8. М., СПб., 2007) глагол контактировать имеет 2 значения: 1) находиться в контакте с кем-чем-либо (контакт здесь в знач. 'непосредственное общение с кем-либо'), например: контактировала с инфекционными больными; 2) поддерживать личные, дружеские, деловые и т. п. отношения с кем-либо, например: умела контактировать с людьми. Второе значение – разговорное. Глагол контактироваться разговорный – то же, что контактировать во втором значении.

Таким образом, в значении 'находиться в контакте' правильно только контактировать, в значении 'поддерживать отношения' в разговорной речи – контактировать и контактироваться.