В этом предложении сочетание то на улице выглядит случайно попавшим сюда фрагментом какого-то другого предложения. Оно нелогично по смыслу (не указано, где еще можно гулять, кроме как на улице) и не грамматично (придаточные части с союзом когда зависят от первой части с грамматической основой я гуляю, поэтому часть с то «повисает в воздухе»). Если рассматривать предложение без этой части, то корректно такое оформление: Я гуляю и когда идёт снег, и когда идёт дождь. Если перед подчинительным союзом стоит сочинительный союз и, то запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения не ставится. См. пункт 2 параграфа 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Вы верно заметили. В последнее время существительные экспертиза и эксперт часто используются в значении, весьма далеком от приведенного в словарях. А. Г. Жукова и О. И. Северская полагают, что это результат вторичного заимствования этих слов из английского языка и «ассоциации  привносимых ими смыслов с формой уже усвоенных слов, первоначально заимствованных из французского» (Жукова А. Г., Северская О. И. Эксперт, экспертиза, экспертность: реакция языка на вызовы времени // Русский язык за рубежом. 2024. № 4(305). С. 18-26). Подобное употребление, отмечают авторы, не соответствует литературной норме.

Существительное стрим только в 2025 году получило кодификацию в академическом орфографическом словаре, размещенном на ресурсе «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН. Словарь предлагает пока сохранять ударение на корне, но перенос ударения на окончание — вполне естественный процесс, показывающий степень освоенности слова. Ударение на окончании в таких словах — признак того, что слово это близкое и понятное носителю языка, что оно «свое». Поэтому неудивительно, что сами ведущие стримов произносят это существительное с ударением на окончании. Похожий процесс когда-то происходил со словом пост (в значении «интернет-публикация»): ударение посты́ тоже появилось в свое время как показатель того, что говорящий — уверенный пользователь социальных сетей.

Вполне законно, если под этим понимать не правовую оценку, а объективные характеристики современной речи, прежде всего в профессиональных сферах деятельности. Более того, у слова дигитал есть предшественники-первопроходцы. В 70–80-е годы ХХ века появляется новое прилагательное дигитальный (от английского digital 'цифровой') в сочетаниях дигитальный компьютер, дигитальная компакт-кассета, дигитальные технологии. В научном сборнике «Этнография за рубежом», изданном в 1979 году, читаем: «Структура человеческого разума уподобляется Леви-Строссом дигитальному компьютеру». Прилагательное зарегистрировано и в выпуске «Новое в русской лексике. Словарные материалы — 1981» (М., 1986). В научной литературе встречаются сложные термины (дигитально-аналоговый, дигитально-автоматический), в том числе с частью дигитал, например дигитал-картография.

Согласны с Вами: стоит выбрать вариант Приказ тайных дел. Такой вариант соответствует общему правилу о написании названий организаций: с прописной буквы в них пишется первое слово и входящие в состав названия имена собственные. Ср. другие исторические наименования различных ведомств, зафиксированные в академическом орфографическом словаре, размещенном на ресурсе «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН:

Верхо́вный та́йный сове́т (в России, 1726–1730)
Вре́менное прави́тельство (в России, 1917)
Госуда́рственная ду́ма (в России, 1906–1917)
Прави́тельствующий сена́т (в России, 1711–1917)
Та́йная канцеля́рия (в России, XVIII в.)
Тре́тье отделе́ние (гос. учреждение в России, ист.)

Подробно о кавычках читайте в "Письмовнике" (рубрика "Грамотность").

Слово кафе заимствовано из французского языка. В заимствованных словах перед звуком [э] может произноситься как мягкий согласный звук (пике, тетрадь, демократ, эпидемия), так и твердый (карате, варьете, пенсне, пюре, теннис, идентификация, дзен). В первом случае буква е обозначает мягкость предшествующего согласного, во втором — нет. Заимствованные слова имеют тенденцию к смягчению согласного перед [э], так как в русских словах перед [э] произносится только мягкий согласный. Например, раньше слово музей произносилось с сочетанием [зэ], а теперь с [з'э]. Произношение некоторых заимствованных слов сейчас колеблется. Так, произносятся вариативно и с твердым, и с мягким согласным перед [э] слова бассейн, сейф, кемпинг. Написание буквы е после согласных в заимствованных словах не препятствует их фонетическим изменениям в соответствии с закономерностями русской фонетики.

Сочетание скажем так действительно может выступать в функции вводного, но только в том случае, если оно не связано никакими формальными средствами (например, союзами) с другими частями конструкции. Кроме того, это сочетание имеет особую семантику: говорящий с его помощью обозначает неточность выбранного им слова или выражения. В приведенном Вами примере ни структурный, ни семантический фактор не свидетельствует о том, что это вводное сочетание: от него зависит, как Вы верно заметили, придаточное (с союзом чтобы), а значение конструкции состоит в том, что говорящий объясняет выбор именно этого выражения (а не сигнализирует о его неточности). Можно рекомендовать оформить этот комментарий как вставку: Концовка фильма — скажем так, чтоб не спойлерить, — действительно напоминает творчество Шьямалана.

Определенного, причем раз и навсегда установленного правила на этот счет быть не может. Нужно иметь в виду, что одна из главных функций кавычек — выделительная, то есть, заключая то или иное слово или сочетание слов в кавычки, пишущий стремится обратить на них внимание. Поэтому, в частности, часто выделяются кавычками слова, употребленные в условном, ироническом, образном, необычном и т. п. значении. Однако по мере того как подобные выражения становятся обиходными (широко употребительными) в кавычки они заключаются всё реже. Например, стали писать без кавычек: часы пик; голосовать за и против; работать на отлично; живая газета и др.

Поэтому и сочетание чёрная смерть как условное название чумы можно заключать в кавычки, однако необходимости в таком выделении нет. 

Это слово, безусловно, существует (иначе бы Вы о нем не спрашивали), но вопрос о нормативности и нейтральности этого слова, как и ряда других феминитивов (блогерка, редакторка, авторка и др.) вызывает в настоящее время ожесточенные споры, выходящие далеко за рамки споров о языке. Ход этой дискуссии и аргументы сторон в рамках ответа «Справки» невозможно обрисовать даже кратко. Скажем только, что, хотя в словарях современного русского литературного языка слово режиссерка в качестве нейтрального не зафиксировано, для некоторых носителей языка использование этого слова по отношению к женщине вместо слова режиссер является важным и значимым. Подробно об истории феминитивов и спорах вокруг них Вы можете прочитать в книге Ирины Фуфаевой «Как называются женщины. Феминитивы: история, устройство, конкуренция» (М., 2020).