В данном случае дефисы поставлены правильно. 

Дефис применяется при записи конструкций с однородными членами, имеющими общий конечный элемент, если все члены, кроме последнего, представлены только начальными элементами; такой дефис называют «висячим», напр.: шарико- и роликоподшипники; лит- и изокружки; кино-, теле- и видеофильмы; не двух-, а трёхэтажный дом; не только англо- и франко-, но и русскоязычные тексты; как водо-, так и газоснабжение; до- или послеперестроечные процессы; либо теле-, либо радиопередача; обер- и унтер-офицеры. Как видно из примеров, употребление висячего дефиса не зависит от слитного или дефисного написания сложных слов.

Корректно: аудио- и видеофайлы; контент- и digital-стратегия. 

Дефис применяется при записи конструкций с однородными членами, имеющими общий конечный элемент, если все члены, кроме последнего, представлены только начальными элементами; такой дефис называют «висячим», напр.: шарико- и роликоподшипники; лит- и изокружки; кино-, теле- и видеофильмы; не двух-, а трёхэтажный дом; не только англо- и франко-, но и русскоязычные тексты; как водо-, так и газоснабжение; до- или послеперестроечные процессы; либо теле-, либо радиопередача; обер- и унтерофицеры. Как видно из примеров, употребление «висячего» дефиса не зависит от слитного или дефисного написания сложных слов.

Написание зависит от смысла высказывания. Если имеется в виду, что задача сложная, тогда верным будет слитное написание. Если же подразумевается, что задача не является простой, но при этом степень ее сложности не уточняется (предположим, эта задача может быть и средней, и высокой степени сложности) или в данном контексте не имеет значения, тогда надо написать раздельно. Иначе говоря, если признак предмета только отрицается, но никакой другой признак при этом не утверждается, корректно раздельное написание. Ср., например, такой контекст: Вот три задачи. Одна из них простая. Какая? Вторая? Неверно, это не простая задача.

Такие варианты написания нередко встречались в печати. Например: Такими, например, явились кругосветные путешествия, открытие Америки, падение Персидского царства (разрушенного Александром Македонским) или китайских государств и среднеазиатских культурных центров, сокрушенных Чингизханом... [В. И. Вернадский. Биосфера и ноосфера (1938)]; В такой же холмистой местности мы затем миновали котловину Олоннохой, в которой монголы насчитывают 106 колодцев, будто бы выкопанных Чингизханом, войска которого стояли здесь во время какого-то похода. [В. А. Обручев. От Кяхты до Кульджи. Путешествие в Центральную Азию и Китай (1940)]; Я хочу через тебя все разузнать о татарском кагане Чингиз-хане. [Василий Ян. Чингиз-хан (1939)].

Запятая не нужна. Обратите внимание: слово определенные пишется с двумя н.

В разговорной речи такое сочетание может существовать. Но не в качестве технического термина.

Смысловые акценты предложений различаются. В первом случае упоминаются потерявшие актуальность заказы (по-видимому, оценивается актуальность с точки зрения заказчика; предпочтительный вариант, на наш взгляд), а во втором — заказы, сами потерявшие актуальность (здесь — без комментариев).

О таких случаях речь идет в справочниках, например в параграфе 97 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: «Скобками выделяются вставные конструкции, в качестве которых используются знаки восклицательный или вопросительный, передающие отношение автора к высказанной мысли или ее оценку – удивление, недоумение, одобрение, сомнение, иронию и др.: За свою жизнь отец с ребятишками окольцевал более пятидесяти тысяч (!) разных птиц (газ.); Если приверженцы гомеопатии верят, что децилионная часть одной пылинки ревеня или белладонны может произвести переворот в теле человеческом, почему же не поверить, что одна кроха философии (?) может зародить идеи в голове (??!!)  (Белин.)».

Такое употребление не является ошибкой. В сложных предложениях с придаточными изъяснительными местоимение в главной части может опускаться (Хочу отметить, что он не прав. Рассказал, как собирал грибы), а может оставаться на своем законном месте (Хочу отметить то, что он не прав. Рассказал о том, как собирал грибы).

Правильно слитное написание. Обратите внимание: предложение построено неудачно. Что именно вынесено – дело?