Суффикс относительных прилагательных -ск- представлен в языке как сам по себе, так и другими вариантами, оканчивающимися на ск. Не существует правил выбора варианта суффикса, но можно описать некоторые тенденции, связанные с фонетическим обликом производящей основы (основы существительного топонима). Со значением топонима этот выбор связи не имеет.

При образовании прилагательных от топонимов вариант -ск- после производящих основ на согласную используется без ограничений: Пермь-Ø → перм-ск-ий, Монмартр-Ø → монмартр-ск-ий, Моздок-Ø → моздок-ск-ий, Дамаск-Ø → дамас-ск-ий, Дубровк-а → дубров-ск-ий, Лейпциг-Ø → лейпциг-ск-ий, Паланг-а → паланг-ск-ий, Париж-Ø → париж-ск-ий, Углич-Ø → углич-ск-ий, Ямал-Ø → ямал-ск-ий, Пномпень → пномпень-ск-ий и др. После основ на ц первая согласная суффикса -ск- ассимилируется, что орфографически передается буквосочетанием цк: Елец → елецк-ий, Донецк → донецк-ий и др.

Суффикс -ск- также используется после основ на гласную в некоторых прилагательных, производных от несклоняемых топонимов: Бордо → бордо-ск-ий, Тарту → тарту-ск-ий, Раквере → раквере-ск-ий, Чарджоу → чарджоу-ск-ий и др.

Вариант -овск-/-евск- используется после согласных, кроме мягких заднеязычных, и не используется после гласных: Орёл → орл-овск-ий, Нагорье → нагорь-евск-ий и др.

Вариант -анск-/ -янск- используется после тех же согласных, что и вариант -овск-/-евск- (Америк-а → америк-анск-ий, Бирм-а → бирм-анск-ий, Орш-а → орш-анск-ий, Россошь-Ø → россош-анск-ий, Рудн-я → рудн-янск-ий и др.), а также после гласных (Венеци[j-a] → венеци-анск-ий, Перу → перу-анск-ий и др.).

Варианты -инск-/-енск- и -ийск- используются после основ на шипящие и чередующиеся парно-мягкие согласные: Чит-а → чит-инск-ий, Лодзь → лодз-инск-ий, Шахт-ы → шахт-инск-ий, Мирн-ый → мирн-инск-ий, Керженец-Ø → керж-енск-ий, Мытищ-и → мытищ-инск-ий, Ялт-а → ялт-инск-ий, Пенз-а → пенз-енск-ий, Керчь-Ø → керч-енск-ий, Уганд-а → уганд-ийск-ий, Мальт-а → мальт-ийск-ий.

В отдельных прилагательных, образованных от топонимов, используются непродуктивные варианты -ианск- (Венер-а → венер-ианск-ий и др.), -ейск- (Европ-а → европ-ейск-ий и др.), -эзск- и -лезск- (Гену[j-a] → гену-эзск-ий, Конго → конго-лезск-ий и др.), -енск- (Брно → брн-енск-ий), -имск- (Уф-а → уф-имск-ий), -унск- (Выкс-а → выкс-унск-ий и др.).

При этом разные варианты суффиксов могут использоваться при полном совпадении фонетического облика производящей основы, ср.: Монмартр-Ø → монмартр-ск-ий, но Массандр-а → массандр-овск-ий.

Кроме того, при образовании любых производных слов могут происходить модификации основы: усечение основы, наращение основы, а также наложение основы и производящего суффикса. Примеры с прилагательными, образованными от топонимов:

— усечение основы: Конго → конго-лезск-ий, Венеци[j-a] → венеци-анск-ий, Керженец-Ø → керж-енск-ий, Дамаск → дамас-ск-ий, Дубровк-а → дубров-ск-ий, Польш-а → поль-ск-ий;

— наращение основы: Неаполь-Ø → неаполит-анск-ий и др.;

— совмещение (наложение) элементов производящей основы и суффикса: Лахти → лахтинск-ий, Гоа → гоанск-ий, Чили → чилийск-ий, Донецк → донецк-ий.

Производная и производящая основы также могут различаться за счет беглой гласной: перед вариантом -ск- беглые гласные сохраняются, а перед вариантами -еск- и -овск- отсутствуют (хотя возможны исключения): Египет-Ø, Египт-а → египет-ск-ий, Выселк-и, Выселок-Ø → выселк-овск-ий, Вязьм-а → вязем-ск-ий и др.

Таким образом, можно заключить, что образование прилагательных от топонимов не зависит от значения и определяется прежде всего традицией, поэтому самостоятельно определить правильный вариант затруднительно.

Написание таких сочетаний не регламентировано. Но образовались они по закрепленной правилами орфографии модели «название соревнования + год», например Олимпиада-80. Полагаем, что словесно-цифровая запись будет лучше восприниматься, поэтому из предложенных вариантов предпочтителен сезон-2019. Безупречным во всех отношениях будет традиционное сочетание сезон 2019 года. 

Орфографически правильно дефисное написание: по-умному. Пишутся через дефис наречия, образованные от прилагательных и местоимений,  начинающиеся с по-  и  оканчивающиеся  на -ки, -ьи, -ому, -ему. Других правил не существует. См., например: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2007.

Может быть, это слово КУЦЫЙ написано с опечаткой?

Слово приупрятать - окказиональное (то есть имеет право на существование именно в авторских, редких контекстах).

Мы обычно используем курсив. Так уж повелось, что в словарях и справочниках примеры обычно выделяют курсивом, мы следуем этой традиции.

Написание слитное.

Добавление соотносительного слова для того не требуется. Вопросительное предложение внутри другого предложения образует вставную конструкцию с соответствующим оформлением: Мы их — как бы помягче напечатать, чтобы не обидеть? — не сможем содержать!

Запятая перед как возможна, но обязательной не является. См. ответ на вопрос № 282603.

Корректно с кавычками.