Оборот с производным (непервообразным) предлогом благодаря может обособляться в зависимости от некоторых условий. Основные из них перечислены в нашем «Справочнике по пунктуации».

Обычно обособляются обороты, которые:

• располагаются между подлежащим и сказуемым: Достаточно надавить пальцем на глазное яблоко, и все реальные предметы – в отличие от галлюцинаций – раздвоятся. А. и Б. Стругацкие, Понедельник начинается в субботу. Левая стена, в противовес правой, отражала концепцию ранней смерти. И. Ефремов, Час быка. И мать, наперекор всем несчастьям, собрала меня, хотя до того никто из нашей деревни в районе не учился. В. Распутин, Уроки французского (...);
• находятся не в начале и не в конце предложения: Ровно в три часа, в соответствии с трудовым законодательством, принес ключи доктор наук Амвросий Амбруазович Выбегалло. А. и Б. Стругацкие, Понедельник начинается в субботу. ...Я заново изучил ситуацию в Праге, которая должна стать – наравне с Веной и альпийским редутом – центром решительной битвы против большевизма. Ю. Семенов, Семнадцать мгновений весны. На первых порах чего только, наряду с похвалами моему художеству, не наслушался я! В. Катаев, Трава забвенья;
• содержат объяснение того, о чем говорится в предложении, и выделяются интонационно: ...Детям, по причине малолетства, не определили никаких должностей, что, впрочем, нисколько не помешало им совершенно облениться… И. Тургенев, Малиновая вода. Кстати, Бим вовсе не представлял, ввиду отсутствия опыта, что по таким задохлым полупетухам никто никогда не отсчитывает время. Г. Троепольский, Белый Бим Черное Ухо.

В приведенном Вами предложении этих условий обособления нет. Более того, оборот находится в конце предложения, что притягивает к нему логическое ударение и не позволяет считать его попутным пояснением. Причин ставить запятую здесь нет: Основная цель направления — достижение человеком улучшения качества жизни во всех ее аспектах благодаря глубокому пониманию себя. Обратите внимание на выбор падежа: благодаря (чему?) пониманию.

Употребительно прилагательное Олегов. Например: Олег Цингер вспоминал, как Зубр примчался к ним, узнав о смерти Олегова отца. Д. Гранин, Зубр. Видя, что князь стоит, опираясь обеими руками о стол, Олеговы люди неуклюже встали один за другим, гремя оружием. А. Ладинский, Последний путь Владимира Мономаха.

Это предложение с прямой речью внутри авторских слов. Вы оформили его верно.

Запятая разделяет части сложносочиненного предложения: Надвинулась туча, и пошел мелкий дождь.

Не хватать, не хватает, не хватало и т. п. всегда пишется раздельно.

Да, такое выражение имеет право на существование. 

На сайте ведутся технические работы. Приносим извинения на неудобства! Поверьте, нам тоже недостает словарей «Грамоты». С нетерпением ждем, когда заработает словарный раздел. Предлагаем воспользоваться словарями на сайте «Словари.ру».

Ошибка в употреблении деепричастия.