Традиция в употреблении имен собственных — вещь, которую очень нелегко переломить. Однако нужны специальные исследования для того, чтобы подтвердить непререкаемость такой традиции. Так, словарь Е. А. Левашова "Географические имена. Трудные случаи употребления" (2003) однозначно фиксирует: в Туголесском Бору.

Перенос деревь-ев правилен. Буквы ъ и ь не разрешается отделять от предшествующей согласной, т. е. неправильным был бы перенос дерев-ьев. А перенос деревь-ев полностью соответствует правилам переноса. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 213.

Такое задание в высшей степени некорректно, поскольку лучшие лингвисты-синтаксисты готовы полемизировать по поводу ответа. Но предпочтительным является вариант с включением слова капитан в состав подлежащего. Это слово (капитан) стало бы приложением к имени, если бы оказалось в постпозиции (где станет обособленным: Себастьян Кабот, испанский капитан...). Мы бы за такие задания (вернее, за умысел засчитать как ошибку включение / невключение капитана в состав подлежащего) отправляли в Южную Америку по следам капитана без обратного билета.

Проблема ведь еще и в том, что испанский — определение именно к капитану, а не к имени и не к сочетанию капитана и имени, иначе получится, что подразумевается, будто был испанский капитан Себастьян Кабот, а был еще, скажем, и португальский капитан Себастьян Кабот. Но тогда и это определение нужно включать в подлежащее, что уже совсем странно. Так что мы бы в конечном счете пришли к выводу, что подлежащее — капитан, а его имя — приложение к нему (такие приложения обособлять не обязательно). Но ни на одном сайте, о которых Вы упоминаете, оно не предусмотрено. Хотя любому человеку, хотя бы раз пытавшемуся разобраться с приложениями, известно, что в сочетаниях нарицательного и собственного имен приложением может быть и то, и другое, причем при одном и том же порядке слов. История с приложениями вообще крайне запутанна, противоречива и, по сути, теоретически не разработана.

Окончание -у (-ю) принимает в предложном падеже около 150 существительных. Это окончание всегда ударное и появляется при сочетании существительных с предлогами в и на преимущественно при обозначении места. Форму на -у образуют существительные (а) мужского рода, (б) 2-го склонения, (в) неодушевленные, (г) почти всегда односложные в начальной форме (в числе неодносложных, например, берег, ветер, аэропорт), (д) почти всегда с постоянным ударением на корне в формах единственного числа (в числе отклоняющихся от этого правила, например, мост, пост, плот, угол, а также, естественно, слова с неслоговой основой в косвенных падежах — лед, рот, ров и др.). Форму предложного падежа на -у образуют в основном существительные, обозначающие пространства, но сюда же относятся некоторые слова, которые называют вещество (лед, снег, пух и др.), собрания, совокупности (полк, ряд и др.), действия, состояния, временные отрезки (бег, бой, бред, год и др.). Форма на -у при обозначении места может быть обязательна (только в лесу) или факультативна (в цехе и в цеху, в хлеве и в хлеву), при этом возможны стилистические ограничения (ср. нейтральное в отпуске и разг. в отпуску). Появление формы на -у может зависеть от значения существительного: в солдатском строю, но в общественном строе; в родном краю, но в Красноярском крае. Многие предложно-падежные сочетания, включающие форму на -у, близки к наречным или фразеологизированным выражениям: на ходу, на весу, как на духу, гнить на корню, иметь в виду и др. Списки наиболее частотных существительных, образующих форму предложного падежа на -у, приведены, например, в изданиях: Русская грамматика. Т. 1. М., 1980. С. 488–489 (§ 1182–1183); Граудина Л. К., Ицкович В. А., Катлинская Л. П. Грамматическая правильность русской речи. Стилистический словарь вариантов. М., 2001. С. 193–198. Информацию об образовании предложного падежа того или иного слова мужского рода можно почерпнуть в толковых словарях или в словарях трудностей, например в издании: Еськова Н. А. Краткий словарь трудностей русского языка. Грамматические формы. Ударение. М., 2014.

Тире нужно, так как это неполное предложение.

Что касается второго вопроса: если приложение (лидирующей компании) стоит перед определяемым словом (группе "Звезда"), то второе тире опускается.

Да, это форма пев.