Появление глухого или звонкого звука может быть предопределено его положением в слове. Такая глухость / звонкость оказывается несамостоятельной, «вынужденной», а позиции, в которых это происходит, считаются слабыми по глухости / звонкости.

Глухие парные согласные, стоящие перед звонкими, кроме [в], [в’], [й’], [л], [л’], [м], [м’], [н], [н’], [р], [р’], озвончаются, то есть меняются на звонкие: молотьба [малад’ба́].

Таким образом, орфоэпической норме отвечает произнесение [дд'] на месте [тд'].

Кавычки лучше поставить: Это и "красные дни календаря", и значимые семейные события, и религиозные торжества.

Лучше: ко Дню знаний.

Написание корректно слитное. Об употреблении судить сложнее, так как само слово подкаст еще достаточно новое, лексическая норма пока формируется. На наш взгляд, для обозначения звукового подкаста больше подходит слово аудиоподкаст, так как часть аудио обозначает отнесённость к воспроизведению и записи звука вне зависимости от места и способа его записи, а часть радио связана с определенным способом передачи и приёма звуковых сигналов — с помощью электромагнитных волн, распространяемых специальными станциями. 

В некоторых иноязычных собственных именах, этнических названиях после ж, ш, ц пишутся буквы я, ю, например: Жямайтская возвышенность, Жюль, Сен-Жюст, Жюрайтис, Шяуляй, Цюрих, Коцюбинский, Цюрупа, Цюй Юань, Цявловский, Цяньцзян, цян (народность). В этих случаях звуки, передаваемые буквами ж, ш, ц, нередко произносятся мягко. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 13.

При произнесении названия Цюрих согласный ц смягчается. Произношение [цу]рих неправильно.

Слово бой в значениях ‘сражение’, ‘напряженная борьба’, ‘поединок боксеров’ в предложном падеже с местным значением имеет форму в бою. При объектном значении падежа рекомендуется форма в бое: нуждаться в бое (см. Еськова Н. А. Краткий словарь трудностей русского языка. Грамматические формы. Ударение. М., 1999. С. 37). В значении ‘однородные звуки’ (бой часов и т. п.) слово бой образует форму предложного падежа в бое.

Данная ситуация правилами не описана. Нужно пользоваться привычными для читателя средствами, чтобы текст был понятен. Набор курсивом — неудачное решение. Качество звука нужно описать лексическими средствами, а диалог оформить традиционным способом.

— Алло, это ты, что ли?

— Ага, кто же ещё, — потрескивающим из-за плохой связи голосом сказал Гена.

— И где ты?

— А, ну это, — неуверенно начал он, — в Москве, ясное дело.

— Чего?

— Ну, в Москве. — Гене явно было немного неловко. — А я не говорил разве?

Да, это однокоренные слова.

Цепочка, демонстрирующая этапы образования слова бессонница, выглядит следующим образом:

спать → сон (бессуфиксный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей глагольной основы, чередованием согласных (п // н) и гласных («ноль звука» // о) → бессонный (приставочно-суффиксальный способ) → бессонница (приставочный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей основы прилагательного).

Цепочка, демонстрирующая образование слова уснуть:

спать → уснуть (префиксально-суффиксальный способ; процесс словообразования сопровождается усечением гласной и согласной производящей глагольной основы). 

Заимствованное слово промпт передается в русском языке в соответствии с написанием в английском языке (prompt), поскольку связь с источником заимствования для носителей языка в этом случае очевидна (чего нельзя сказать о слове экспромт). Такое решение в целом соответствует современным подходам к адаптации заимствованных слов, где особое внимание уделяется сохранению аутентичности. И вряд ли в этом случае можно категорично говорить о непроизносимости [п], пример произносимого звука в похожей позиции в русском языке есть (дерптский).