Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Значения слов подпись и роспись не изменились, роспись в значении 'подпись' по-прежнему ошибка. Причины частотности этой ошибки те же, что и в ситуации надеть – одеть: разница в значении этих похожих по звучанию слов для многих неочевидна. К тому же носителей языка окончательно запутывает глагол расписаться. Так и оказалась эта ошибка в Трудовом кодексе.

Разница в написании связана с разницей в произношении этих прилагательных: под ударением в этих словах мы пишем то, что слышим.

Если Вы имеете в виду слово с корнем "тер-тир" (вытирать - вытереть, протирать - протереть и т. д.), то орфографически правильно: тиранулся. Написание И в корне слова обусловлено суффксом А после корня. 

Согласно толковым словарям, арендой называется "временное пользование недвижимым имуществом на договорных началах за соответствующую плату". Земли и территории относятся к недвижимому имуществу, поэтому слово "аренда" здесь употреблено, на наш взгляд, корректно. С другой стороны, "предоставление" может быть возмездным.

Верно: удивлена таким количеством друзей.

Так как это два мероприятия, то верно: ...которые пройдут.

В данном случае томлённый - причастие (так как есть зависимое слово), поэтому следует писать две Н: томлённый под крышкой.

Слово кнель женского рода.

Выражение сбоку припека (вариант - сбоку припеку) следует употреблять не в роли подлежащего или дополнения, как в Вашем примере, а в роли сказуемого: Она сбоку припека (припеку); Она была сбоку припека (припеку).

Следует поставить тире.