В слове убогонький пишется непроверяемый суффикс -оньк-, как в словах легонький, мягонький. Интересен вопрос, почему в орфографическом словаре зафиксирован только вариант убогонький и нет варианта убогенький, при том что есть легонький и легенький, мягонький и мягенький, пегонький и пегенький. Возможно, произносительный вариант убогенький в докомпьютерную эпоху просто не попал в картотеку лексикографов. О Вашей лексической находке мы сообщили редактору академического «Русского орфографического словаря». Для внесения слова в словарь нужно изучить весь комплекс слов с подобной орфограммой. Лексикографы будут этим заниматься. Пока можно сказать, что некоторые основания для фиксации варианта убогенький есть: слово встречается в текстах, мы обнаружили упоминания его в некоторых старых руководствах по орфографии и в «Словаре трудностей произношения и ударения в современном русском языке» К. С. Горбачевича (СПб.: Норинт, 2000). Спасибо за Ваш вопрос!

Грош – старинная медная монета в две копейки, позднее – полкопейки. Пятак – монета или сумма в 5 копеек. Смысл поговорки на грош пятаков (купить, просить, менять и т. п.) – пытаться обмануть кого-либо, получить что-либо даром или заплатив значительно меньшую сумму, приложив значительно меньше усилий (т. е. буквально: пытаться за две копейки (или полкопейки) получить несколько пятикопеечных монет). Точное время возникновения поговорки установить вряд ли возможно; учитывая, что гроши в России начали чеканить в середине XVII века, можно утверждать, что время возникновения поговорки – конец XVII – первая половина XIX вв., во второй половине XIX в. это выражение уже отмечено в литературе: «Навострились, крестный, навострились, ― отозвался с усмешкой Колышкин. ― Всяк норовит на грош пятаков наменять» (П. Мельников-Печерский, В лесах, 1871–74); зафиксировано оно и в словаре В. И. Даля.

Мягкий К в абсолютном конце слова без мягкого знака – такое невозможно в принципе, поскольку в русском письме нет особых букв для обозначения твердых и мягких согласных. На мягкость парного согласного указывает следующая за ним буква (а именно: я, ю, е, ё, и), а на конце слова (или перед твердым согласным) – мягкий знак. Только непарные по твердости–мягкости согласные не нуждаются в обозначении твердости или мягкости с помощью следующей буквы. Т. к. согласный к парный (к – к'), обозначить его мягкость на конце слова можно только мягким знаком. (Отметим в скобках, что и слово на -кь подобрать затруднительно – такое буквосочетание на конце слова возможно лишь при передаче иноязычных имен собственных – и это не случайно, ведь очень долго в русском языке согласные к, г, х были твердыми.)

Сочетание вы единственная женщина из прежних друзей Анны, именно в таком пунктуационном оформлении, представляет собой двусоставное предложение с подлежащим вы и именным сказуемым единственная женщина. Однако, исходя из контекста фразы, более логичным будет считать, что в предложении пропущена запятая после второго вы, выделяющая приложение с пояснительным значением (единственная женщина из прежних друзей Анны), за которым следует вставная конструкция, выделенная парными тире: Если вы приехали к нам, вы, единственная женщина из прежних друзей Анны, — я не считаю княжну Варвару, — то я понимаю, что вы... Отметим, что более предпочителен другой вариант оформления, в котором более четко выделены логические части: Если вы приехали к нам — вы, единственная женщина из прежних друзей Анны (я не считаю княжну Варвару), — то я понимаю, что вы... 

Рекомендации для таких случаев детально не разработаны. В Полном академическом справочнике под ред. В. В. Лопатина говорится лишь, что одна из функций дефиса — «передача протяжного звучания гласных, раскатистого р и других особенностей произношения, напр.: Антропка! Антропка-а-а!.. — кричал он с упорным и слезливым отчаянием, долго, долго вытягивая последний слог (Т.); Ну о-о-оченъ навязчивая реклама! (из газеты); Это было р-р-р-революционно!; «П-п-роходите, п-п-пожалуйста», — сказал он заикаясь». 

В художественной литературе писатели с помощью дефиса, чередующегося с одной или несколькими буквами, передают ритм, интенсивность звуков. И вряд ли на какой-то из вариантов передачи звуков нужно накладывать запрет. Ср. разные восклицания из художественных произведений:  

А-а-ар-рр-а! 

 ...тр-р-р-рр, тр-р-р-рр, тр-р-р-рр.

Рр-рота, подъем! 

 ...фрр-рр-р-р…

Р-рас-спрямить спины! Рр-рысс-два! Рррыс-два!

Рот-тэ! Рр-р-ясь, сир-на! 

РР-РРР!

Сюр-р-р-р-пл-л-л-из!

М-мяор-р-р! 

― М-м-м… ― сказал Иван Никифорович.

― Спишь? ― Мм… чего, мам?… ― хрипло отозвалась дочь.

В ночи – не то чтобы исключение. Есть небольшая группа существительных женского рода третьего склонения, у которых в предложном падеже, так же как и у слов мужского рода второго (по школьной грамматике) склонения, различаются формы с изъяснительным значением и с местным. Ср.: о лесе, об аэропорте, о носе, о крае – в лесу, в аэропорту, в носу, в краю. Только если у слов мужского рода здесь разные окончания (-е и -у), то у слов женского рода эти особые формы предложного падежа со значением места отличаются от «обычного» предложного падежа только ударением, ср.: о ночи, о крови, о грязи, но: в ночи, в крови, в грязи. Ударение на последнем слоге сохраняется и при наличии прилагательного: в холодной ночи, в горячей крови, в весенней грязи. 

Правильно: Флорида. См.: Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имён русского языка. М., 2010 (электронная версия – на нашем портале).

Ответить на второй вопрос сложнее. В доступных нам словарях ударений и словарях географических названий слово Выдропужск не зафиксировано. Для ответа на Ваш вопрос мы обратились за помощью к нашим коллегам из Твери – специалистам по топонимике. По их словам, в официальных источниках, как и в «Тверском топонимическом словаре», дано ударение Выдропужск. Но при этом вопрос всё же нельзя считать окончательно решенным, т. к. автор этого словаря, историк-краевед В. М. Воробьев, возводит название к нарицательному выдропуск, зафиксированному у Даля, а в словаре Даля в этом слове ударение стоит на ы. Сами же местные жители произносят название Выдропужск по-разному: кто-то с ударением на ы, кто-то – с ударением на у.

Ваши коллеги не вполне правы. Глагол пойти в конструкции пойду и (сделаю что-либо) имеет значение "приступить к действию, обозначенному вторым глаголом". Такие конструкции широко распространены в разговорной речи. Например: Вот пойду и мультики смотреть буду! А идти никуда не могу — тетя Диана так за меня боится… [Леонид Каганов. Танкетка (2011)]; И грозил со слезою в голосе: — Вот пойду и застрелюсь [В. Г. Галактионова. Спящие от печали (2010)]; Однажды на репетиции Завадский... вскочил и с криком «Пойду и повешусь!» выбежал из зрительного зала [Алексей Щеглов. Фаина Раневская: вся жизнь (2003)]. Очевидно, Ваши коллеги решили, что в произнесенной Вами фразе соседствуют два глагола движения (пойти и поехать), отчего она и действительно выглядит неловкой. Однако подчеркнем, что грамматически такая конструкция вполне закономерна. 

В слове Ростов корень рост- и суффикс -ов.  Слово возникло в результате перехода притяжательного прилагательного в существительное (субстантивация). За счет  субстантивации притяжательных прилагательных с суффиксами -ов-, -ин- возникли многие русские фамилии и названия населенных пунктов. Поэтому никаких вопросов к морфемной структуре и способу образования этого имени собственного у лингвистов не возникает. Однако есть некоторая неясность исторического характера, связанная с появлением топонима Ростов. С XIX века все этимологи выводят топоним из имени Рост (ср.: Киев ← Кий). В XX в. эту этимологию топонима закрепил М. Фасмер, так как именно ему принадлежит первая этимологическая словарная фиксация, согласно которой Рост является сокращением от имени Ростислав. При этом среди многочисленных ростовских князей и наместников имя Ростислав не встречается. Тем не менее иного этимологического толкования лингвистами не предложено.