Оба варианта корректны и означают одно и то же: человек, награжденный орденом Мужества два раза. Разница между ними заключается в стилистической окраске: первый вариант (дважды кавалер ордена Мужества) может быть использован в официально-деловом стиле, а второй (кавалер двух орденов Мужества) звучит более разговорно и неформально.

Запятая не требуется. Кавалер ордена Мужества и капитан — неоднородные приложения.

Вот что говорится в экономическом словаре:

ПРЕДПРИЯТИЕ — самостоятельный хозяйствующий субъект с правами юридического лица, производящий продукцию, товары, услуги, выполняющий работы, занимающийся различными видами экономической деятельности. Различают государственные, муниципальные, коллективные, индивидуальные (семейные, частные) предприятия.

ОРГАНИЗАЦИЯ — (франц. organisation от лат. organizo — придаю стройный вид) — 1) строение, устройство системы; 2) составляющая процесса управления, суть которой — координация действий отдельных элементов системы, достижение взаимного соответствия функционирования ее частей; 3) форма объединения людей для их совместной деятельности в рамках определенной структуры; система, призванная выполнять заданные функции, решать определенный круг задач, например, предприятие, компания, школа, институт, банк, правительственное учреждение; 4) совокупность лиц, выступающих в качестве единого субъекта деятельности определенного вида, выполняющих определенную общую функцию, обладающих вытекающими из этого правами и несущих ответственность.

Нормативным является согласование местоимений с существительным пара в форме единственного числа: За эту пару часов, которая мне выпала... Однако наблюдения показывают, что в последнее время в подобных количественно-именных сочетаниях с обстоятельственным значением времени преобладает форма множественного числа местоимений типа этот и прилагательных типа последний (за эти пару часов, за последние пару лет). Такое согласование, судя по всему, распространилось под влиянием близких по семантике сочетаний несколько дней (часов), два-три дня (часа). В излагаемой статье такое согласование характеризуется как «массовая грамматическая ошибка, имеющая, однако, вполне объяснимую лингвистическую причину».

См. ответ на вопрос № 259862.

Дубай – существительное второго (по школьной грамматике) склонения (как слова май, сарай и т. п.). Правильно: (достопримечательности) Дубая, я был в Дубае и т. д.

А почему Вы считаете склонение фамилии (фактически, следование нормам литературного языка) предательством? Конечно, если несклоняемость - это Ваша личная святыня, то Вы можете не склонять свою фамилию. Но требовать нарушения грамматических норм от других вряд ли следует. 

Конечно, Вы правы. Огромное число носителей языка убеждены, что названия типа Строгино, Останкино, Алтуфьево не склоняются, но это не так. Подробнее см. здесь.