Да, если слова в итоге относятся и ко второй части (компания обанкротилась), запятая не ставится.

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Значения слов подпись и роспись не изменились, роспись в значении 'подпись' по-прежнему ошибка. Причины частотности этой ошибки те же, что и в ситуации надеть – одеть: разница в значении этих похожих по звучанию слов для многих неочевидна. К тому же носителей языка окончательно запутывает глагол расписаться. Так и оказалась эта ошибка в Трудовом кодексе.

Запятая не нужна. Соответственно выделяется как вводное только в значении 'следовательно, значит'.

Если Вы имеете в виду слово с корнем "тер-тир" (вытирать - вытереть, протирать - протереть и т. д.), то орфографически правильно: тиранулся. Написание И в корне слова обусловлено суффксом А после корня. 

Здесь "И" употребляется в роли присоединительного союза, поэтому запятая уместна.

В сочетании с цифрами возможна такая пунктуация: Расходы учреждения, всего...; расходы учреждения (всего)...

Именительный падеж предпочтителен, он удобнее для читателя. Можно поправить: ...в ней различаются пять стадий...

Аббревиатуры могут быть составлены не только из начальных букв слов, но и из начальных букв частей сложного слова, поэтому противоречия нет.

Союз и может входит в состав аббревиатуры (тогда он передается строчной буквой, например: АиФ – «Аргументы и факты», МИСиС – Московский институт стали и сплавов), но может и опускаться.

Если фамилия поэта дается полностью (Луис де Гонгора-и-Арготе), она не склоняется: «Одиночества» Луиса де Гонгора-и-Арготе. Если же фамилия дается в усеченном виде (Гонгора), она склоняется: «Одиночества» Гонгоры.