Данная ситуация не регламентирована правилами. Чтобы не возникло неясности при чтении, лучше перестроить предложение или разбить его на два, например: Был он неграмотным? Или у него не работал монитор и он набирал тексты вслепую?

Способ разрешения такой проблемы напрямую зависит от типа текста. Возможный вариант: А. С. Горелик (в 2014—2022 гг. директор Информационного центра ООН в Москве). 

Можно рассуждать так. Кондиционер - устройство для кондиционирования воздуха. Кондиционировать - значит доводить до кондиции, до определенной нормы. К числу нормируемых параметров воздуха может относиться влажность. Следовательно, установки, предназначенные для увлажнения воздуха (приведения его к определенной норме по влажности), могут в каких-то случаях называться кондиционерами. Однако если такие установки только увлажняют, но не приводят к норме иные значимые показатели, такое словоупотребление может оказаться ошибочным.

Лучше: подпись к фотографии.

Данное правило здесь неприменимо, т. к. прилагательное доступен имеет полную форму: доступный. В приведенном Вами примере возможно и слитное, и раздельное написание.

Выражение Не к ночи будь сказано/помянуто является устойчивым сочетанием (фразеологизмом) в значении "о ком-, чем-л. страшном, крайне неприятном". 

При любом изменении его состава (например, Не к аду будет напечано, Не дьяволу будет промолвлено и т. п.) оно сразу потеряет свойства фразеологизма. 

Существительное пенсионер в предложении является сказуемым. Согласно правилу, между ним и подлежащим Иван Иваныч нужно тире. Исключение составляют простые по составу предложения разговорного стиля речи (см. параграф 5.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя и примечание 1 к нему). Судя по тому, что в предложении передается разговорное произношение имени Иван Иваныч, здесь именно такой случай. Таким образом, тире в предложении можно поставить по основному правилу, но разговорный контекст говорит о том, что лучше ее не ставить.