Фраза некорректна.
Оба варианта возможны. Раздельное написание (не доволен) подчеркивает отрицание.
Корректно: в высшей степени неосторожен.
Пишутся слитно прилагательные, а также наречия на -о, если им предшествуют слова очень, крайне, весьма, чрезвычайно, явно, довольно (довольно-таки), достаточно, вопиюще, исключительно, в высшей степени — слова со значением степени проявления признака, подчеркивающие утверждение.
Правильно раздельное написание.
Буква ь не пишется на конце кратких форм мужского рода прилагательных после шипящих: свеж, охоч, хорош, нищ, горюч.
Слитное написание непохож тоже возможно (хотя встречается реже, чем раздельное). Общее правило: частица не выражает отрицание, не создавая нового слова, тогда как с помощью приставки не- создается слово. Поэтому если отрицается похожесть (что бывает чаще), то следует писать раздельно, а если утверждается непохожесть, возможно слитное написание.
Пунктуация верна.
Предложение содержит ошибку. Возможные варианты: В лифт может войти не более пяти человек и (в официальном тексте) Грузоподъемность лифта – не более пяти человек.
Обособление возможно, если определительный оборот имеет характер дополнительного замечания и выделяется интонационно. В этом случае местоимение все относится к слову указания.
Верная пунктуация: Врач отметил: слуховой аппарат не поврежден.
