В справочниках, в частности в параграфе 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, указано, что если придаточная часть состоит из одного союзного слова, то запятая или какой-либо иной знак перед ним не ставится. Однако «в условиях контекста возможна постановка запятой и перед одиночным союзным словом» (см. там же). Представляется, что в данном случае условия контекста способствуют постановке запятой: в главной части есть соотносительное слово в том, которое подчеркивает значение союзного слова каких. В цитируемом параграфе говорится, что в таких случаях возможно и тире.

Ваш коллега прав. Дело не во времени, а в употреблении деепричастного оборота. 

Возможный вариант: Альпинисты полезли наверх — каждый по своему маршруту. Продвижение шло медленно, так как скала была отвесной и, чтобы её покорить, требовалось значительное время.

Предложение построено не очень корректно с точки зрения структуры и стилистики (возможно, это дословная запись чьей-то устной речи). Нужно отредактировать вторую часть, в том числе указать, о причинах чего говорится: Но все увольнения должны быть оформлены приказом, и причины увольнения нужно довести до сведения работника.

Сочетания типа вагон-дом, вагон-контейнер и т. д. обозначают типы вагонов, первый компонент компонент вагон в них обозначает более широкое понятие, что сопровождается склонением этого компонента (второй компонент играет характеризующую роль). Составное существительное вагон-городок обозначает городок, состоящий из вагонов; первый компонент вагон в нем обозначает более узкое понятие, играет характеризующую роль, что препятствует его склонению (как в существительных интернет-страница, допинг-контроль и многих других). Речевая практика соответствует этому принципу, корпусные данные говорят о том, что первая часть составного существительного вагон-городок не склоняется: в вагон-городке, в вагон-городках и т. д.

Некорректно по простой причине: дни названы годами.