Нормативными словарями современного русского языка это слово пока не зафиксировано. Практика письма показывает, что грамматическая отнесенность этого существительного к одушевленным или неодушевленным также не устоялась. Например: Клиент выбирал модель и тип кузова, описывал форму или рисовал эскизы, его жена — цвет и материалы отделки плюс накапотную фигурку-маскот... (Коммерсант, 25.10.2010) и Как придумать персонажа (маскота), если ты совсем не художник и не дизайнер? (https://dzen.ru/a/ZCb3NhlQcgQhXAoO).

Как ни странно, но выбор варианта предлога (с/со, к/ко и т. п.) перед числительным в цифровой форме не регламентируется известными нам справочниками. Только в «Кратком справочнике по оформлению актов Совета Федерации Федерального Собрания Российской Федерации» мы обнаружили рекомендацию писать с 2 по 20 мая (но: со второго по двадцатое мая). То есть предлог с наращением о перед цифрой употреблять не рекомендуется, даже вопреки произношению.

Такая конструкция некорректна. Думаем, следует убрать последнюю часть предложения (начиная с предлога НА).

Запятая не нужна.

Запятая не нужна. 

Запятая не нужна.

Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Возможны варианты: Если я буду лить воду в ведро, оно будет наполняться; Когда я буду лить воду в ведро, оно будет наполняться; В то время, когда я буду лить воду в ведро, оно будет наполняться.