Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

«Русская фразеология. Историко-этимологический словарь» А. К. Бириха, В. М. Мокиенко, Л. И. Степанова (3-е изд., испр. и доп. М., 2005) выделяет три значения фразеологизма проливать / пролить свою кровь: «1. За кого, что. Погибать, умирать, защищая кого-либо, что-либо. 2. Сражаться, воевать. 3. Только в форме: ПРОЛИВАТЬ КРОВЬ чью, кого. Убивать, умерщвлять». Здесь же отмечается, что это выражение древнерусское, встречается в «Повести временных лет» в 1 и 3-м значениях, и приводится гипотеза его происхождения со ссылкой на статью Н. Т. Ходиной «Отражение поверий, предрассудков, обычаев во фразеологии» (Вопросы структуры и семантики германских и романских языков. Воронеж, 1975. С. 106.): «Смысл его, возможно, восходит к обычаю жертвоприношений: в глубокой древности часто приносили в жертву детей, главным образом первенцев. Позднее приношение в жертву первенца заменилось пролитием нескольких капель его крови или же закланием молодого животного».

Собирательные числительные (двое, трое, четверо...) используются:

1) в сочетании с существительными мужского и общего рода, называющими лиц: пятеро друзей, встретил пятерых друзей; на улице стояло семеро зевак. В подобных конструкциях допускается также использование количественных числительных: пять друзей, пяти друзей; семь зевак;

2) в сочетании с существительными дети, ребята, люди, лица в значении 'люди': у Марии Николаевны пятеро детей, встретил троих ребят, в спектакле шестеро действующих лиц. Допускается также использование количественных числительных: пять детей, встретил трех ребят, шесть действующих лиц;

3) в роли субстантивированных числительных и в сочетании с личными местоимениями: пятеро в серых шинелях, нас пятеро;

4) в сочетании с неодушевленными существительными pluralia tantum (т. е. употребляющимися только в форме множественного числа) и с названиями парных предметов: пятеро ножниц, пятеро щипцов, двое носков. В косвенных падежах используется количественное числительное: пяти ножниц, пятью щипцами, двумя носками.

Конечно, с точки зрения норм русского литературного языка такая конструкция (Уважаемый в начале делового письма и с уважением в его конце) лексически ошибочна, так как содержит тавтологию. Однако именно она рекомендована стандартом. Согласно п. 5.18. ГОСТ Р 7.0.97-2016 «Система стандартов по информации, библиотечному и издательскому делу. Организационно-распорядительная документация. Требования к оформлению документов» «в деловых (слежубгых) письмах могу использоваться вступительное обращение: "Уважаемый... !" и заключительная этикетная фраза: "С уважением,"». 

Методические рекомендации по разработке инструкций по делопроизводству в государственных органах, органах местного самоуправления (утв. приказом Росархива от 25.12.2020 № 199) также свидетельствуют: «в деловых (служебных) письмах используются фразы этикетного характера "Уважаемый...!" – в начале письма, над текстом и "С уважением," в заключительной части письма, над подписью». 
 

Ответ на Ваш вопрос содержится в статье Е. В. Арутюновой, Е. В. Бешенковой, О. Е. Ивановой «Прописные и строчные буквы в собственных именах людей, прозвищах, псевдонимах, кличках: из академических правил русской орфографии». 

«При упоминании того или иного персонажа литературного произведения в другом произведении статус имени может меняться, — пишут исследователи. — Например, в сказке А. С. Пушкина «Сказка о мертвой царевне и семи богатырях» сочетание мертвая царевна не является именем собственным, но если в другом произведении говорится именно об этой мертвой царевне, то автор вправе отнестись к нему как к имени собственному, т. е. правомерно написание Мертвая царевна».

Таким образом, вопрос о границах имени собственного решается автором текста. Орфографические правила позволяют современному автору превратить пушкинского ученого кота в своем произведении в Ученого кота.

Об этом подробно написано в «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой:

«При наличии в качестве пояснительного слова наречия совсем возможно как слитное, так и раздельное написание не с прилагательными, что связано с двумя значениями, в которых употребляется указанное наречие:

1) «совершенно, очень»;

2) «отнюдь», «никоим образом»;

ср.: совсем ненужная встреча (совершенно ненужная, лишняя) – совсем не случайная встреча (отнюдь не случайная, на не падает логическое ударение). В некоторых случаях возможны оба толкования и, как следствие, оба написания, например: совсем небольшие достижения (маленькие, скромные) – совсем не большие достижения (отнюдь не большие). В этих случаях для решения вопроса о написании не нужен более широкий контекст. Слитное написание характерно для информативных текстов, раздельное – для полемических».

Горький использовал инфинитив НСВ прежде всего потому, что речь идет о сложном действии, состоящем из целого ряда мелких действий и занимающем относительно продолжительное время. Смысл вопроса не в том, сто́ит или не сто́ит осуществить действие, а в том, пора или не пора его начинать. Если бы речь шла, скажем, о том, чтобы подать только что принесенную вечернюю газету, был бы использован глагол СВ.

Вызывает удивление то, что вы пользуетесь пособием для иностранцев (где объясняют азы употребления видов русского глагола), пытаясь объяснить употребление вида в русской классике, где встречаются отнюдь не только простейшие ситуации использования видов. Есть намного более серьезные и рассчитанные не на иностранцев книги. О конкуренции видов можно почитать работы А. В. Бондарко, Н. С. Авиловой, М. А. Шелякина, Е. В. Петрухиной, О. П. Рассудовой и мн. др.

Правописание сложных прилагательных — один из самых трудных разделов орфографии, и четких правил здесь нет. Попробуем опереться на аналогии.

В словаре «Академос» все сложения с первой частью абсолютно пишутся раздельно, но среди них нет специальной терминологии; у сложений с первой частью условно уже другая картина: абсолю́тно безопа́сный, абсолю́тно гра́мотный, абсолю́тно необходи́мый, абсолю́тно прозра́чный, абсолю́тно чи́стый; усло́вно аттесто́ванный, усло́вно-беспла́тный, усло́вно-беспо́шлинный, усло́вно го́дный, усло́вно-досро́чный, усло́вно оптима́льный, усло́вно освобождённый, усло́вно осуждённый, усло́вно-патоге́нный, усло́вно-переме́нный  и т.д.

Картина пестрая, но чем ближе слово к термину или, шире, вообще к профессиональной лексике, тем больше оно тяготеет к дефису. Поэтому  рекомендуем в Вашем случае дефисное написание.

Примеры предложений, слов, словосочетаний и т. д. в текстах принято выделять шрифтом, например: Как сказать Я тебя не знаю по-китайски? Если по техническим причинам шрифтовое выделение использовать затруднительно, фраза заключается в кавычки: Как сказать «Я тебя не знаю» по-китайски? Если пример представляет собой законченное предложение (как в данном случае), он начинается с прописной буквы, если это слово или сочетание слов — со строчной. Таким же образом целесообразно оформлять примеры, написанные латиницей: Чтобы сказать Я тебя не знаю, мы говорим I don’t know you. Однако при невозможности шрифтового выделения слова и фразы, написанные латиницей, в русском тексте обычно не заключаются в кавычки (сама по себе смена алфавита — достаточно сильное выделительное средство): Чтобы сказать «Я тебя не знаю», мы говорим I don’t know you.

Рекомендации справочных пособий относительно склонения имени Нинель разнятся. Так, в исследовании Л. П. Калакуцкой «Фамилии. Имена. Отчества. Написание и склонение» указано, что женские личные имена, оканчивающиеся на согласную (твердую или мягкую, в том числе и на й), не склоняются. В основном такие имена являются иноязычными, хотя этому правилу подчиняется и русское имя Нинель (образовано путем обратного прочтения слова Ленин). Склоняется по третьему склонению лишь женское имя Любовь, а также женские личные имена библейского происхождения Агарь, Рахиль, Руфь, Суламифь, Эсфирь, Юдифь; по типу склонения к ним примыкает и женское имя Рашель. По традиции склоняется по третьему склонению и имя героини балета Адана «Жизель»: партия Жизели.

В то же время в «Словаре русских личных имен» А. В. Суперанской, а также в «Словаре собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко приведена рекомендация склонять имя Нинель. По-видимому, окончательное решение о склонении / несклонении следует оставить за носителем имени.